Question

【题目】有机物C常用于食品行业。已知9.0gC在足量O2中充分燃烧，将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4g和13.2g，经检验剩余气体为O2。

（1）C分子的质谱图如图所示，从图中可知其相对分子质量是__，则C的分子式是__。

（2）C能与NaHCO3溶液发生反应，C一定含有的官能团是__。

（3）C分子的核磁共振氢谱有4个峰，峰面积之比是1：1：1：3，则C的结构简式是__。

（4）0.1molC与1.0mol/L的氢氧化钠溶液反应，需溶液的体积是__mL。

Answer 1

【答案】90 C3H6O3 羧基（-COOH） CH3CH(OH)COOH 100 mL

【解析】

根据质谱仪的最大质荷比得相对分子质量，通过燃烧法确定实验式，最后可以确定结构简式；醇羟基没有酸性不能与氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠反应，可以与钠单质反应，羧基具有酸性，可以与钠、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠反应。

（1）由质谱仪的最大质荷比可知C的相对分子质量为90，经过燃烧测定：0.1mol C在足量O2中充分燃烧，水的质量是5.4g，水的物质的量是0.3mol，氢元素物质的量为0.6mol；二氧化碳的质量13.2g，其物质的量为0.3mol，碳元素物质的量为0.3mol；9.0gC中含氧元素的质量=(9-0.6×1-0.3×12)g=4.8g，则氧元素的物质的量为0.3mol，n（C）:n（H）：n（O）=1:2:1，则实验式为CH2O，由于相对分子质量为90，则分子式为C3H6O3；

（2）根据分析，C能与NaHCO3溶液发生反应，C一定含有的官能团是羧基（-COOH）；

（3）C分子的核磁共振氢谱有4个峰，峰面积之比是1：1：1：3，则分子有1个-CH3，1个-COOH，1个-OH，1个，则C的结构简式是CH3CH(OH)COOH；

（4）C中的羟基不与氢氧化钠反应，羧基可以发生反应，故0.1molC会消耗0.1mol氢氧化钠反应，故所需氢氧化钠溶液的体积是=0.1 L=100 mL。