Question

【题目】[化学——选修5：有机化学基础]环丙贝特(H)是一种降血脂药物，可明显降低极低密度和低密度脂蛋白水平，并升高高密度脂蛋白，通过改善胆固醇的分布，可减少CH和LDL在血管壁的沉积，还有溶解纤维蛋白和阻止血小板凝聚作用。如图是合成环丙贝特的一种新方法：

回答下列问题：

(1)C的化学名称为______________________

(2)F中含氧官能团的名称为______________

(3)H的分子式为________________________

(4)反应①的反应类型为___________，反应④的化学方程式为______________________

(5)M为的同分异构体，能与NaHCO3溶液反应产生气体，则M的结构共有种____(不考虑立体异构)；其中1HNMR中有3组峰，且峰面积之比为6：2：1的结构简式为_______

(6)利用Wittig反应，设计以环己烷为原料(其他试剂任选)，制备的合成路线：______________________。

Answer 1

【答案】对羟基苯甲醛（或4-羟基苯甲醛） 酯基、醚键 C13H14O3Cl2 加成反应 +→+HBr 12 、

【解析】

A()与HCHO在碱性条件下发生加成反应生成B（）；B氧化生成C（）；C生成D（）；D与发生取代反应生成E（）和HBr；E环化生成F（）；F酸性条件下水解生成H（），据此分析。

（1）C为，命名为对羟基苯甲醛（或4-羟基苯甲醛）；

答案：对羟基苯甲醛（或4-羟基苯甲醛）

（2）F为，F中含氧官能团为酯基、醚键；

答案：酯基、醚键

（3）H为，由结构简式可知，H的分子式为C13H14O3Cl2；

答案：C13H14O3Cl2

（4）反应①为加成反应，反应④为取代反应，产物中还有HBr，化学方程式为+→+HBr；

答案：加成反应 +→+HBr

（5）M为的同分异构体，满足条件的M的结构简式为 、 、、、、、 、、 、、、共12种；其中1HNMR中有3组峰，且峰面积之比为6:2:1的结构简式为、；

答案：12种 、

（6）根据题干信息①②③可得出合成路线，由环己烷为原料制备的合成路线为；

答案：