Question

Heck反应是合成C-C键的有效方法之一，反应如图：

化合物Ⅱ可由以下合成路线获得：Ⅳ（分子式为C₃H₆O₃）

浓H2SO4

△

V

CH3OH

浓H2SO4△

Ⅱ
（1）化合物Ⅲ的分子式为

 

，1mol化合物Ⅲ完全燃烧最少需要消耗

 

molO₂．
（2）化合物IV分子结构中含甲基，写出化合物IV的结构简式：

 

，并写出由化合物IV反应生成化合物V的化学方程式

 

．
（3）有关化合物Ⅱ说法正确的是

 

．
A．1mol化合物Ⅱ最多可与2molH₂发生加成反应
B．化合物Ⅱ能使酸性高锰酸钾溶液褪色  
C．化合物Ⅱ难溶于水
D．化合物Ⅱ分子间聚合，反应生成的高聚物结构为
（4）化合物Ⅲ的一种同分异构体VI，苯环上的一氯取代物只有一种，VI能发生银镜反应，其核磁共振氢谱共有三组峰，峰面积之比为1：2：2，VI的结构简式为

 

．
（5）和也可以发生类似如图的反应，有机产物的结构简式

 

，如图的反应类型为

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）化合物Ⅲ的分子式为C₁₀H₁₀O₂，1mol有机物燃烧消耗氧气为1mol×（10+

10

4

-

2

2

；
（2）化合物Ⅳ的不饱和度=

3×2+2-6

2

=1，说明该分子中含有一个双键，化合物Ⅳ分子结构中有甲基，则IV的结构简式为，化合物IV在浓硫酸在催化剂条件下发生消去反应生成化合物V；
（3）化合物Ⅱ中含双键、-COOC-，结合烯烃和酯的性质分析；
（4）化合物Ⅲ的一种同分异构体VI，苯环上的一氯取代物只有一种，苯环上只有1种H，VI能发生银镜反应，则含-CHO，其核磁共振氢谱共有三组峰，峰面积之比为1：2：2，则结构对称，为对位取代基-CH₂CHO，据此写出VI的结构简式；
（5）和也可以发生类似反应①的反应，根据①书写有机产物的结构简式．

解答： 解：（1）化合物Ⅲ的分子式为C₁₀H₁₀O₂，1mol有机物燃烧消耗氧气为1mol×（10+

10

4

-

2

2

）=11.5mol；
故答案为：C₁₀H₁₀O₂；11.5；
（2）化合物Ⅳ的不饱和度=

3×2+2-6

2

=1，说明该分子中含有一个双键，化合物Ⅳ分子结构中有甲基，则IV的结构简式为，化合物IV在浓硫酸在催化剂条件下发生消去反应生成化合物V，反应方程式为，
故答案为：；；
（3）A．只有双键均与氢气发生加成反应，则1mol化合物Ⅱ最多可与1molH₂发生加成反应，故A错误；
B．碳碳双键能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；
C．化合物Ⅱ含有酯基，难溶于水，故C正确；
D．化合物Ⅱ分子间聚合，生成高聚物，其结构简式为，故D错误；
故答案为：BC；
（4）化合物Ⅲ的一种同分异构体VI，苯环上的一氯取代物只有一种，苯环上只有1种H，VI能发生银镜反应，则含-CHO，其核磁共振氢谱共有三组峰，峰面积之比为1：2：2，则结构对称，为对位取代基-CH₂CHO，所以VI的结构简式为，
故答案为：；
（5）和也可以发生类似反应①的取代反应，根据①可知有机产物的结构简式为，
故答案为：；取代反应．

点评：本题考查了有机物的合成，为高频考点，侧重于学生的分析能力和计算能力的考查，根据有机物中官能团确定其性质，根据物质的性质确定其结构简式，难点是（4）中同分异构体的判断，题目难度中等．