Question

卡巴拉丁是老年人认知障碍的重要治疗药物．以下是卡巴拉丁的合成路线：

请回答下列问题：
（1）A分子中含氧官能团的名称为：

 

、

 

．
（2）由A生成B的反应类型为：

 

．
（3）E的结构简式为：

 

．
（4）请写出卡巴拉丁符合下列条件的同分异构体的结构简式：

 

．
①含有      基团 ②属于α-氨基酸  ③含有三个手性碳原子．
（5）写出由甲苯（）和丙酮（）  制备化合物 的合成路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：CH₃CH₂OH

浓硫酸

170℃

H₂C

Br2

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：

分析：根据A、B的分子组成可知，A（）与KBH₄发生还原反应生成B，则B为；与SOCl₂反应生成C，C发生取代反应生成D，则D为；D与HBr发生取代反应生成E，则E为，E发生取代反应可生成卡巴拉丁，据此进行解答（1）（2）（3）；
（4）卡巴拉丁的结构简式为，根据题中限制条件及书写同分异构体的原则写出满足条件的有机物的同分异构体；
（5）采用逆推法，要得到，即要得到和，则根据先水解取代后氧化合成，加成合成CH₃CH（OH）CH₃，据此写出合成路线流程图．

解答： 解：根据A、B的分子组成可知，A（）与KBH₄发生还原反应生成B，则B为；与SOCl₂反应生成C，C发生取代反应生成D，则D为；D与HBr发生取代反应生成E，则E为，E发生取代反应可生成卡巴拉丁，
（1）根据A结构简式可知其分子中含氧官能团的名称为羰基、醚键，故答案为：羰基；醚键；
（2）根据A、B的分子组成可知，A（）与KBH₄发生还原反应生成B，故答案为：还原反应；
（3）根据分析可知，E的结构简式为：，故答案为：；
（4）卡巴拉丁的结构简式为；①含有基团 ②属于α-氨基酸，其分子中含有取代基：-CH（NH₂）COOH，③含有三个手性碳原子，中含有1个手性C原子，则其它原子还应该含有2个手性碳原子，则满足条件的有机物的结构简式为，
故答案为：；
（5）采用逆推法，要得到，即要得到和，则根据与氯气在光照条件下生成，水解取代后生成，，氧化合成；加成合成CH₃CH（OH）CH₃，所以合成流程为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物合成，是高考的热点题型，题目难度中等，根据有机物的结构及反应信息利用正推法与逆推法相结合进行判断，是对有机物知识的综合考查，能较好的考查学生的阅读、分析与灵活应用能力．