Question

1，3-丙二醇是生产新型高分子材料PTT的主要原料，目前1，3-丙二醇的生产路线有以石油裂解气为原料的两条石化合成路线和一条生物工程法合成路线：
丙烯醛水合氢化法：CH₂=CHCH₃

O2

Sb2O5

CH₂=CHCHO-→A

H2

Ni

HO-CH₂CH₂CH₂-OH
环氧乙烷甲酰化法：

生物发酵法：淀粉

酶

甘油

酶

1，3-丙二醇
（1）A的结构简式为

 

．
（2）从合成原料来源的角度看，你认为最具有发展前景的路线是

 

（填“1”、“2”或“3”），理由是

 

．
（3）以1，3-丙二醇与对苯二甲酸为原料可以合成聚酯PTT，写出其化学方程式：

 

．
（4）已知丙二酸二乙酯能发生以下反应：
CH₂（COOC₂H₅）₂

①H50Na

②CH3Br

①C2H5ONa

②CH3CH2Br

CH₃CH（COOC₂H₅）₂CH₃CH₂C（COOC₂H₅）₂CH₃
利用上述反应原理，以丙二酸二乙酯、1，3-丙二醇（制1，3-二溴丙烷）、乙醇（制乙醇钠）为原料合成，请你设计出合理的反应流程图．
提示：①合成过程中无机试剂任选，②合成反应流程图表示方法示例如下：
A

反应物

反应条件

B

反应物

反应条件

C…

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成,化学方程式的书写

专题：

分析：（1）A与氢气发生加成反应生成1，3-丙二醇，A中含有不饱和键，环氧乙烷与CO、氢气发生加成反应生成A，A中含有-CHO，丙烯醛转化为A，应是与水发生加成反应，故A为HOCH₂CH₂CHO；
（2）根据原料的是否为可再生资源进行判断；
（3）1，3-丙二醇与对苯二甲酸可发生缩聚反应，以此可书写反应的化学方程式；
（4）根据题意，应先生成C₂H₅ONa和CH₂BrCH₂CH₂Br，然后与丙二酸二乙酯反应可生成目标物．

解答： 解：（1）A与氢气发生加成反应生成1，3-丙二醇，A中含有不饱和键，环氧乙烷与CO、氢气发生加成反应生成A，A中含有-CHO，丙烯醛转化为A，应是与水发生加成反应，故A为HOCH₂CH₂CHO，
故答案为：CH₂OHCH₂CHO；
（2）绿色化学是当下潮流，需要考虑可持续的资源再生问题，路线3以可再生资源淀粉为原料，路线1、2的原料为石油产品，而石油是不可再生资源，
故答案为：3；路线3以可再生资源淀粉为原料，路线1、2的原料为石油产品，而石油是不可再生资源；
（3）1，3-丙二醇与对苯二甲酸可发生缩聚反应，反应的方程式为，
故答案为：；

（4）根据题意，应先生成C₂H₅ONa和CH₂BrCH₂CH₂Br，然后与丙二酸二乙酯反应可生成目标物，可分别发生：①C₂H₅OH

Na

C₂H₅ONa；②HO-CH₂CH₂-OH

HBr

CH₂BrCH₂CH₂Br；

③，
故答案为：①C₂H₅OH

Na

C₂H₅ONa；②HO-CH₂CH₂-OH

HBr

CH₂BrCH₂CH₂Br；③．

点评：本题考查有机物的合成，题目难度中等，（4）为易错点，理解题目给予的信息是关键，解答题目的时候注意把握官能团的结构和性质，根据官能团的变化进行分析．