Question

12．某天然有机物A与碘水变蓝，在酶作用下水解生成B，1molB水解可生成2molC，D的溶液是常用的饮料之一，E的核磁共振氢谱为3：1：1：1，将F中的氢元素去掉可得到一种碳纤维材料．它们之间的转化关系如图所示，请回答下列相关问题：

（1）B的名称：麦芽糖．
（2）E中的官能团：羧基和醇羟基．
（3）H→I的化学方程式：BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr，反应类型：取代反应或水解反应．
（4）I与K生成高分子化合物的化学方程式：nHOCH₂CH₂OH+nHOOC-COOH$→_{△}^{浓硫酸}$+（2n-1）H₂O．
（5）J与新制Cu（OH）₂悬浊液反应的化学方程式：OHCCHO+4Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$HOOCCOOH+2Cu₂O+4H₂O．

Answer 1

分析 天然有机物A与碘水变蓝，则A是淀粉，在酶作用下水解生成B，1molB水解可生成2molC，B是麦芽糖、C是葡萄糖；C反应生成D，D生成G，G能和溴反应生成H，H能和氢氧化钠水溶液发生取代反应，则G为烯烃，D为醇，I为醇、K羧酸，I和K生成六元环化合物，则I为HOCH₂CH₂OH、J为OHCCHO、K为HOOCCOOH、Y为，H为BrCH₂CH₂Br、G为CH₂=CH₂、D为CH₃CH₂OH，将F中的氢元素去掉可得到一种碳纤维材料，则F为HC≡CH；
E的核磁共振氢谱为3：1：1：1，E自身能生成六元环化合物X，E中含有羧基和醇羟基，其结构简式为CH₃CH（OH）COOH，X结构简式为，据此分析解答．

解答 解：天然有机物A与碘水变蓝，则A是淀粉，在酶作用下水解生成B，1molB水解可生成2molC，B是麦芽糖、C是葡萄糖；C反应生成D，D生成G，G能和溴反应生成H，H能和氢氧化钠水溶液发生取代反应，则G为烯烃，D为醇，I为醇、K羧酸，I和K生成六元环化合物，则I为HOCH₂CH₂OH、J为OHCCHO、K为HOOCCOOH、Y为，H为BrCH₂CH₂Br、G为CH₂=CH₂、D为CH₃CH₂OH，将F中的氢元素去掉可得到一种碳纤维材料，则F为HC≡CH；
E的核磁共振氢谱为3：1：1：1，E自身能生成六元环化合物X，E中含有羧基和醇羟基，其结构简式为CH₃CH（OH）COOH，X结构简式为，
（1）B的名称是麦芽糖，故答案为：麦芽糖；
（2）E为CH₃CH（OH）COOH，E中的官能团为羧基和醇羟基，故答案为：羧基和醇羟基；
（3）I为HOCH₂CH₂OH、H为BrCH₂CH₂Br，H发生取代反应生成I，H→I的化学方程式BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr，反应类型：取代反应或水解反应，
故答案为：BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr；取代反应或水解反应；
（4）I为HOCH₂CH₂OH、K为HOOCCOOH，二者发生缩聚反应生成高分子化合物，则I与K生成高分子化合物的化学方程式：n HOCH₂CH₂OH+n HOOC-COOH $→_{△}^{浓硫酸}$+（2n-1）H₂O，
故答案为：n HOCH₂CH₂OH+n HOOC-COOH $→_{△}^{浓硫酸}$+（2n-1）H₂O；
（5）J与新制Cu（OH）₂悬浊液反应的化学方程式：OHCCHO+4Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$HOOCCOOH+2Cu₂O+4H₂O，
故答案为：OHCCHO+4Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$HOOCCOOH+2Cu₂O+4H₂O．

点评 本题考查有机合成，为高频考点，侧重考查学生推断及综合知识运用能力，明确常见有机物官能团及其性质关系、物质之间的转化是解本题关键，注意醛和新制氢氧化铜悬浊液反应方程式的书写，题目难度不大．