Question

19．软质隐形眼镜材料W、树脂X的合成路线如图所示．

已知：

（1）A中含有的官能团的结构简式是碳碳双键、醛基．
（2）甲的结构简式是CH₃CH₂CHO．
（3）B→C反应的化学方程式是．
（4）B有多种同分异构体．属于酯且含有碳碳双键的同分异构体共有3种（不考虑顺反异构．
（5）已知F的相对分子质量为110，1molF可与足量钠反应生成22.4L氢气（标准状况下），
苯环上的氢原子化学环境都相同．则F还能发生的反应是ab（填序号）
a．加成反应    b．氧化反应    c．加聚反应    d．水解反应
（6）写出树脂X可能的结构简式（写出一种即可）．
（7）E的分子式为C₁₀H₁₄O₂，含三个甲基，苯环上的一溴代物有两种，生成E的化学方程式是．

Answer 1

分析 由合成路线可知，利用逆推法结合W可知，C为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，B与乙二醇发生酯化反应生成C，则B为CH₂=C（CH₃）COOH，A→B发生氧化反应，则A为CH₂=C（CH₃）CHO，A→D发生加成反应，D为CH₃CH（CH₃）CH₂OH，结合已知信息可知，甲为醛，与HCHO反应再脱水生成A，则甲为CH₃CH₂CHO，F的相对分子质量为110，1molF可与足量钠反应生成22.4L氢气，则F分子中有两个羟基，苯环上的氢原子化学环境都相同，则F为，E的分子式为C₁₀H₁₄O₂，含三个甲基，苯环上的一溴代物有两种，则2-甲基丙烯与F发生加成反应生成E，E为，然后结合有机物的结构与性质来解答．

解答 解：由合成路线可知，利用逆推法结合W可知，C为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，B与乙二醇发生酯化反应生成C，则B为CH₂=C（CH₃）COOH，A→B发生氧化反应，则A为CH₂=C（CH₃）CHO，A→D发生加成反应，D为CH₃CH（CH₃）CH₂OH，结合已知信息可知，甲为醛，与HCHO反应再脱水生成A，则甲为CH₃CH₂CHO，F的相对分子质量为110，1molF可与足量钠反应生成22.4L氢气，则F分子中有两个羟基，苯环上的氢原子化学环境都相同，则F为，E的分子式为C₁₀H₁₄O₂，含三个甲基，苯环上的一溴代物有两种，则2-甲基丙烯与F发生加成反应生成E，E为，
（1）A为CH₂=C（CH₃）CHO，含碳碳双键、醛基两种官能团，故答案为：碳碳双键、醛基；
（2）由上述分析可知，甲为CH₃CH₂CHO，故答案为：CH₃CH₂CHO；
（3）B→C反应的化学方程式是，
故答案为：；
（4）B为CH₂=C（CH₃）COOH，属于酯且含有碳碳双键的同分异构体有HCOOCH=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=CH₂、CH₃COOCH=CH₂，共3种，
故答案为：3；
（5）F为，能发生苯环的加成反应及酚-OH的氧化反应，故答案为：ab；
（6）F与HCHO发生缩聚反应生成X，则树脂X可能的结构简式为，故答案为：；
（7）生成E的化学方程式是，故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，为高考常见的题型，注意利用合成流程图中物质的结构中碳链变化、官能团变化等采用逆推法分析各物质是解答本题的关键，侧重反应类型及物质结构与性质的考查，题目难度中等．