Question

【题目】2,5-己二醇(C6H14O2)可以作为医药中间体和制备高分子聚合物的原料。2,5-已二醇和聚酯的合成路线如图所示:

回答下列问题:

（1）A中所含官能团的名称为______，E的名称为______。

（2）D→E的反应类型是______，A→D的反应条件是______ 。

（3）A→B反应的化学方程式为______ 。

（4）G→I反应的化学方程式为______ 。

（5）物质H的同分异构体有多种,同时满足下列三个条件的共有___种,其中核磁共振氢谱为三组峰的是______ (写结构简式)。

①能发生银镜反应；②能与碳酸氢钠溶液反应；③能发生水解反应。

（6）参照上述合成路线,以苯和乙醛为原料(其他试剂任选),设计制备苯乙烯的合成路线。______。

Answer 1

【答案】 溴原子 1，2-二溴乙烷 加成反应 氢氧化钠的醇溶液、加热 CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr nHOOC(CH2)3COOH+nCH3CH(OH)CH2CH2CH(OH)CH3+(2n-1)H2O 5

【解析】分析：由合成路线可知，A为溴乙烷，A在碱性条件下水解生成B，则B为乙醇；B发生催化氧化生成乙醛；A发生消去反应生成D，D为乙烯；D与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，E与镁反应生成F，C与F发生反应的产物在酸性条件下水解生成G；G与H发生缩聚反应生成I，则I为。

详解：（1）A中所含官能团的名称为溴原子，E的名称为1，2-二溴乙烷。

（2）D→E的反应类型是加成反应，A→D的反应条件是氢氧化钠的醇溶液、加热。

（3）A→B反应的化学方程式为CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr。

（4）G→I反应的化学方程式为nHOOC(CH2)3COOH+nCH3CH(OH)CH2CH2CH(OH)CH3+(2n-1)H2O。

（5）物质H（）的同分异构体同时满足下列三个条件：①能发生银镜反应，说明分子中有醛基；②能与碳酸氢钠溶液反应，说明分子中有羧基；③能发生水解反应，说明分子中有酯基。符合以上条件的共有5种，分别是、HOOCCH2CH2CH2OCHO、HOOCCH(CH3)CH2OCHO、HOOCCH2CH(CH3)OCHO、HOOCCH(CH2CH3)OCHO，其中核磁共振氢谱为三组峰的是。

（6）以苯和乙醛为原料制备苯乙烯，可以先将苯与溴发生取代反应制得溴苯；然后溴苯与镁反应生成；接着，与乙醛发生反应后，所得产物在酸性条件下水解得到；最后发生消去反应生成苯乙烯。具体合成路线如下： 。