Question

【题目】伪麻黄碱(I)是常见感冒药的成分之一，用于缓解感冒时带来的一些症状，其中一种合成路线如下：

已知：I．（R、R＇均代表烃基或氢原子）

II．A是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志之一；D的蒸气密度是相同条件下氢气密度的53倍。

回答下列问题：

(1)D的名称为_________________。F分子中最多有____________个原子在同一个平面上。

(2)I中含氧官能团的名称为_________________。H的结构简式为_________________。

(3)写出E在一定条件下与乙酸反应的化学方程式：_________________。

(4)G可以发生消去反应得到化合物M。写出M在一定条件下发生聚合反应的化学方程式：_________________。

(5)满足下列条件的E的同分异构体有____________种(不考虑立体异构)。

①属于苯的邻位二元取代物

②能与金属钠反应

(6)参照上述合成路线和相关信息，设计由A制备2-丁醇的合成路线(其他试剂任选)：_________________。

Answer 1

【答案】苯甲醛 16 羟基 CH3COOH ++ H2O n 5

【解析】

A是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志之一，A为乙烯(CH2=CH2)；根据信息I，B为卤代烃，B可以为CH3CH2Br，C为CH3CH2MgBr；D的蒸气密度是相同条件下氢气密度的53倍,则D的相对分子质量为106,结合信息I，以及E的结构可知，D为苯甲醛()，结合流程图中各物质的结构和常见官能团的性质分析解答。

(1)根据上述分析，D为苯甲醛；F()分子中苯环和羰基属于平面结构，甲基为四面体结构，碳碳单键可以旋转，最多有16个原子(如图)在同一个平面上，故答案为：苯甲醛；16；

(2)I()中含氧官能团为羟基。根据流程图中G和I的结构可知，H的结构简式为，故答案为：羟基；；

(3)E()中含有羟基，在一定条件下与乙酸能够发生酯化反应，反应的化学方程式为CH3COOH ++ H2O，故答案为：CH3COOH ++ H2O；

(4)G中含有溴原子，可以发生消去反应得到化合物M()。M在一定条件下发生聚合反应的化学方程式为n，故答案为：n；

(5)E为，①属于苯的邻位二元取代物，说明苯环上含有2个侧链；②能与金属钠反应，说明结构中含有羟基，满足条件的2个侧链有：羟基和正丙基、羟基和异丙基、—CH2OH和乙基、—CH2CH2OH和甲基、—CHOHCH3和甲基，共5种，故答案为：5；

(6) 由乙烯(CH2=CH2)制备2-丁醇(CH3CHOHCH2CH3)，需要增长碳链，根据信息I可知，可以由CH3CH2MgBr与乙醛(CH3CHO)反应生成CH3CHOHCH2CH3。制备CH3CH2MgBr可以由乙烯与溴化氢加成后与镁反应制得；制备CH3CHO可以由乙烯氧化制得，因此合成路线为：，故答案为：。