[题目]周环反应是一类同时成键与断键的反应.经典的周环反应有Diels-Alder反应.电环化反应(electrocyclic reaction):等.已知:.其中R1.R2.R3为烷基.现有一种五元环状内酯I的合成路线如下(A~I均表示一种有机化合物):回答下列问题:(1)化合物A中含有的官能团名称是 .D的分子式为 (2)由C生成D的反应类型为 .A形成� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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【题目】周环反应是一类同时成键与断键的反应，经典的周环反应有Diels-Alder反应、电环化反应(electrocyclic reaction)：等。

已知：，其中R1、R2、R3为烷基。

现有一种五元环状内酯I的合成路线如下(A~I均表示一种有机化合物)：

回答下列问题：

（1）化合物A中含有的官能团名称是_____________，D的分子式为________

（2）由C生成D的反应类型为_____________，A形成高聚物的结构简式为__________________

（3）由F生成G的化学方程式为____________________________________________

（4）化合物H的系统命名为_________________

（5）化合物I的质谱表明其相对分子质量为142，I的核磁共振氢谱显示为2组峰，I的结构简式为________________________

（6）在化合物I的同分异构体中能同时符合下列条件的是____________(填写结构简式)

① 具有酚结构；② 仅有一种官能团；③ 具有4种等效氢

【答案】碳碳叁键、溴原子C10H12消去反应+ 4Ag(NH3)2OH +2H2O+4Ag↓+6NH33,4-二羟基己二酸

【解析】

根据流程图，A为，与B（）发生周环反应生成C，C为，C在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成D，D为，D在加热时发生电环化反应生成E，根据，E中碳碳双键在臭氧存在条件下反应生成F，F为或，结合内酯I（含两个五元环）可知F为，F发生银镜反应，酯化后生成G，G为，G与氢气加成生成H，H为，H在浓硫酸作用下生成内酯I（含两个五元环），化合物I的质谱表明其相对分子质量为142，I的核磁共振氢谱显示为2组峰，则I为。（1）化合物A为，其中含有的官能团名称是碳碳三键、溴原子；D为，分子式为C10H12；（2）根据反应条件，由C生成D是卤代烃的消去反应，故反应类型为消去反应，A为，通过加聚反应形成高聚物的结构简式为；（3）F为，与足量银氨溶液反应后酸化生成G，故由F生成G的化学方程式为+ 4Ag(NH3)2OH +2H2O+4Ag↓+6NH3；（4）化合物H为，系统命名为3,4-二羟基己二酸；（5）根据上述分析，化合物I的结构简式为；（6）① 具有酚结构，说明含有酚羟基；② 仅有一种官能团，说明只含有酚羟基，同时含有苯环；③ 具有4种等效氢，满足条件的同分异构体是。

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A. pH=5.5的溶液中c(CH3COOH)＞c(CH3COO－)＞c(H+)＞c(OH－)

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C. 由W点可以求出25℃时CH3COOH的电离常数

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(3)G分子最多有______________个原子共平面。

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(5)J是I的同分异构体,同时满足下列条件的J的结构有_______种。其中，一种核磁共振氢谱有6个峰且峰的面积之比为1∶1∶1∶2∶2∶3的结构简式为______________。

①能使溴的四氯化碳溶液褪色

②能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2

③属于芳香族化合物，且苯环上的一氯代物只有2种

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（1）写出其分子式_____________________；

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