Question

【题目】有机合成在工业上有着广泛的应用。工业上由化合物A进行的一种合成路线如下：

已知：①RCHO+RCHO

②RCHO+RCH2CHO+H2O

③

请回答下列问题：

（1）化合物A所含官能团名称为_________，芳香化合物B的名称为_________，C的同系物中相对分子质量最小的结构简式为__________。

（2）由E生成F的反应类型为_________。

（3）X的结构简式为_________。

（4）写出D生成E的第①步反应的化学方程式_______________。

（5）G与乙醇发生酯化反应生成化合物Y，Y有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有____种，写出其中任意一种的结构简式________。

①分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2；

②其核磁共振氢谱显示有4种不同化学键环境的氢，且峰面积之比为6：2：1：1。

（6）写出用为原料制备化合物的合成路线，其他无机试剂任选。________

Answer 1

【答案】碳碳双键 苯甲醛 HCHO 加成反应 +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O 4 、(写出任意一种即可)

【解析】

依据已知信息①可知，可转化为和HCHO，根据已知给定的步骤②可知，和HCHO在氢氧化钠水溶液中发生反应生成，故D为；D与新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应后酸化生成E（），E与Br2发生加成反应生成F（），F再在KOH醇溶液下加热发生消去反应，酸化后生成G（），再根据H的结构简式，采用逆合成分析法，结合给定的反应③可推出X为，据此分析作答。

根据上述分析可知：

（1）化合物A为，分子内所含官能团名称为碳碳双键，芳香化合物B为，其名称为苯甲醛，C的同系物中相对分子质量最小的结构简式为HCHO；

（2）由E生成F 是与Br2发生加成反应生成的过程，其反应类型为加成反应；

（3）X的结构简式为；

（4）D生成E的第①步反应的化学方程式为与新制氢氧化铜悬浊液发生的氧化反应，其化学方程式为：+2Cu(OH)2+NaOH++Cu2O↓+3H2O；

（5）G为，与乙醇发生酯化反应生成化合物Y，Y的同分异构全满足以下条件：①分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，则说明Y中有羧基；②其核磁共振氢谱显示有4种不同化学键环境的氢，且峰面积之比为6：2：1：1，则说明该有机物分子中有4种等效氢，且等效氢的个数比为6：2：1：1，则符合条件的Y的同分异构体的结构简式可以为、共4种，任写一种即可；

（6）依据上述E-H的合成路线结合给定的已知信息以为原料制备化合物，用逆推法，根据题中的信息③，目标产品可以用苯乙烯和苯乙炔合成，而苯乙炔可以由苯乙烯先与溴加成然后再消去制备。具体合成路线如下：

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