Question

【题目】[化学——选修5：有机化学基础]

具有抗菌作用的白头翁衍生物H的合成路线如图所示：

已知：

Ⅰ:R′CH2BrR′HC=CH-R

Ⅱ:

(1)A属于芳香烃，其名称是___________。

(2)写出符合下列条件的B的一种同分异构体：①苯环上只有一个取代基，②能发生银镜反应，③能发生水解反应，该物质的结构简式为___________。

(3)由C生成D的化学方程式是___________。

(4)由G生成H的反应类型是_________，1mol F与足量NaOH溶液反应，消耗__________mol NaOH。

(5)试剂b是_________。

(6)下列说法正确的是________(选填宇母序号)

a G存在顺反异构体

b l mol G最多可以与1mol H2发生加成反应

c l mol H与足量NaOH溶液反应，消耗2mol NaOH

(7)满足下面条件的同分异构体共有________种。

①含有苯环 ②含有2个－CHO ③苯环上有两个取代基

Answer 1

【答案】1，2-二甲苯(邻二甲苯) 加成反应 2 NaOH醇溶液 c 12种

【解析】

由A的分子式、C的结构简式，可知芳香烃A为，结合B的分子式与C的结构，可知B为，B与液溴在光照条件下反应得到C．由D的分子式、D后产物结构，结合信息i，可推知D为，则C与甲醇发生酯化反应生成D，故试剂a为CH3OH．D后产物发生酯的碱性水解、酸化得到E为．由H的结构，结合信息ii可知F为，F发生消去反应生成G为，G发生加成反应得到H。

（1）A是，其名称是：邻二甲苯。

（2）①苯环上只有一个取代基，②能发生银镜反应，含有醛基，③能发生水解反应，含有酯基，是甲酸酯，符合上列条件的B的一种同分异构体：；

（3）由C生成D的化学方程式是。

（4）G含有碳碳双键，由G生成H的反应是加成反应，F为，含有酯基和I原子，水解生成的羧基和HI可与NaOH溶液反应，1mol F与足量NaOH溶液反应，消耗2mol NaOH。

（5）试剂b是NaOH醇溶液，F发生消去反应生成G为。

（6）a．G为，不存在顺反异构体，故a错误；

b.1mol G最多可以与4mol H2发生加成反应，故b错误；

c.1mol H含有两摩尔酯基，与足量NaOH溶液反应，消耗2molNaOH，故c正确。

（7）①含有苯环 ②含有2个－CHO ③苯环上有两个取代基分为四种情况，-CHO和-CH2CH2CHO、-CHO和-CH(CH3)CHO、两个-CH2CHO、-CH3和-CH(CHO)2，每种情况两个原子团在苯环上分布均有邻、间、对，三种情况，满足下面条件的同分异构体共有4×3=12种。