Question

【题目】聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面具有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如图所示：

已知：①烃A的相对分子质量为70，其一氯代物只有一种；

②化合物B为单氯代烃；C的分子式为C5H8；

③E、F为相对分子质量差14的同系物；

④。

回答下列问题：

（1）A的结构简式为__________________。

（2）由B生成C的化学方程式为_____________________________________________________。

（3）C的化学名称为___________________，由E和F生成G的反应类型为___________________。由D和H生成PPG的化学方程式为_________________________________。

（4）请写出两种D的同分异构体中能同时满足下列条件的结构简式___________、__________：

①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应；

（5）写出以分子式为C5H8的烃为主要原料，制备有机物M（）的合成路线流程图（无机试剂任选）。

（合成路线常用的表示方式为：）________________

Answer 1

【答案】 环戊烯 加成反应 、 HCOOCH2CH2CH2COOH

【解析】

根据流程图及题干信息可推断，D是戊二酸，H是丙二醇，烃A的相对分子质量为70，其一氯代物只有一种，则A是环戊烷，结构简式为：，B是：，B→C发生消去反应，C的结构简式是：，C至D被氧化为酸，故D为：；根据信息③④，可推断出E、F是甲醛、乙醛，G为：，H为：。

（1）由分析可知，A的结构简式为；

（2）由B生成C的化学方程式为：；

（3）C的结构简式是，化学名称为环戊烯，由E和F生成G的反应为：，是加成反应；由D和H生成PPG的化学方程式为；

（4）根据①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，含羧基，根据②既能发生银镜反应，又能发生水解反应，该物质含甲酯基，两种D的同分异构体有：、等；

（5）以分子式为C5H8的烃为主要原料，制备有机物M（），类似于该题的图示AD的合成路线流程图，合成路线表示为：。