Question

【题目】有机物I(分子式为C19H20O4)属于芳香酯类物质，是一种调香剂，其合成路线如下：

已知：①A 属于脂肪烃，核磁共振氢谱显示有 2 组峰，面积比为 3：1，其蒸气密度是相同条件下 H2 的 28 倍；D 分子式为C4H8O3；E 分子式为 C4H6O2，能使溴水褪色。

②其中 R 为烃基。

③其中 R1 和 R2 均为烃基。

回答下列问题：

(1)A 的结构简式为_______。

(2)D 中官能团的名称是_______。

(3)反应②化学方程式为_______。

(4)E的同系物K 比E 多一个碳原子，K有多种链状同分异构体，其中能发生银镜反应且能水解的有_______种。

(5)反应①～⑦属于取代反应的是_______ (填序号)。

(6)反应⑦的化学方程式为_______。

(7)参照上述合成路线，以原料(无机试剂任选)，经 4 步反应制备可降解塑料_______ (例如合成流程CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3)

Answer 1

【答案】CH3C(CH3)=CH2 羟基、羧基 CH3CBr(CH3)CH2Br+2NaOHCH3C(OH)(CH3)CH2OH+2NaBr 8 ②⑤⑥⑦ 2+ +2H2O

【解析】

M(A)=28×2=56，由D、E的分子式，可确定A分子中含有4个碳原子，从而得出A的分子式为C4H8，由信息“A 属于脂肪烃，核磁共振氢谱显示有 2 组峰，面积比为 3：1”，可确定A的结构简式为；则与Br2/CCl4发生加成反应生成B的结构简式为，在NaOH/H2O作用下发生水解生成C，其结构简式为；加入KMnO4氧化生成D的结构简式为，由E能与HCN发生加成反应，则E含有碳碳双键，E的结构简式为CH2=C(CH3)COOH，F的结构简式为HOOCCH2CH(CH3)COOH。甲苯在光照条件下与Cl2反应生成G，其结构简式为；G在NaOH/H2O作用下生成H，其结构简式为，I的结构简式为。

(1)由以上分析知，A的结构简式为；答案为：；

(2)D的结构简式为，官能团的名称是羟基、羧基；答案为：羟基、羧基；

(3)反应②为在NaOH/H2O作用下发生水解生成，化学方程式为+2NaOH+2NaBr；答案为：+2NaOH+2NaBr；

(4)E的同系物K 比E 多一个碳原子，K有多种链状同分异构体，其中能发生银镜反应且能水解，则E的结构框架为HCOOC4H7，异构体的数目就是-C4H7的异构体的数目，有8种；答案为：8；

(5)反应①～⑦中，①为加成反应、③为氧化反应、④为消去反应，其余都属于取代反应，它们是②⑤⑥⑦；答案为：②⑤⑥⑦；

(6)反应⑦的化学方程式为2+ +2H2O。答案为：2+ +2H2O；

(7) 的单体为，由为原料，先与Br2/CCl4发生加成反应，然后水解、氧化，即可制得可降解塑料，即合成路线为 ；答案为： 。