Question

【题目】A（C2H4）是基本的有机化工原料。用A和常见的有机物可合成一种醚类香料和一种缩醛类香料，具体合成路线如图所示（部分反应条件略去）：

已知：+→2ROH+

回答下列问题：

（1） B的分子式是__________ 。若D为单取代芳香族化合物且能与金属钠反应；每个D分子中只含有1个氧原子， D中氧元素的质量分数约为13.1%，则D的结构简式为__________。

（2） C中含有的官能团名称是_______________。⑥的反应类型是________________。

（3）据报道，反应⑦在微波辐射下，以NaHSO4·H2O为催化剂进行，请写出此反应的化学方程式：___________________________________________________。

（4）请写出满足下列条件的苯乙醛的所有同分异构体的结构简式：______________________。

i .含有苯环和结构 ii.核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3 : 2 : 2 : 1

（5）若化合物E为苯甲醚的同系物，且相对分子质量比苯甲醚大14，则能使FeCl3溶液显色的E的所有同分异构体共有（不考虑立体异构）__________种。

（6）参照的合成路线，写出由2-氯丙烷和必要的溶剂、无机试剂制备的合成流程图：_____________________________。

合成流程图示例如下：

Answer 1

【答案】CH4O 羟基 氧化反应 、 9

【解析】

A的分子式为C2H4，A为乙烯，即结构简式为CH2=CH2，根据问题（1），D能与金属钠反应，且D分子中只有一个氧原子，即D中含有－OH，D属于芳香族化合物，即D中含有苯环，D的相对分子质量为1×16/13.1%=122，根据苯乙醛推出D的结构简式为，根据缩醛的结构简式，推出C的结构简式为HOCH2CH2OH，根据信息，推出B的结构简式为CH3OH，据此分析；

A的分子式为C2H4，A为乙烯，即结构简式为CH2=CH2，根据问题（1），D能与金属钠反应，且D分子中只有一个氧原子，即D中含有－OH，D属于芳香族化合物，即D中含有苯环，D的相对分子质量为1×16/13.1%=122，根据苯乙醛的结构简式推出D的结构简式为，根据缩醛的结构简式，推出C的结构简式为HOCH2CH2OH，根据信息，推出B的结构简式为CH3OH，

（1）根据上述分析，B的结构简式为CH3OH，即分子式为CH4O；D能与金属钠反应，且D分子中只有一个氧原子，即D中含有－OH，D属于芳香族化合物，即D中含有苯环，D的相对分子质量为1×16/13.1%=122，根据苯乙醛的结构简式，推出D的结构简式为 ；

（2）C的结构简式为HOCH2CH2OH，含有的官能团是羟基；根据合成路线，反应⑥是苯乙醇被氧化成苯乙醛，反应类型为氧化反应；

（3）反应⑦是苯乙醛与HOCH2CH2OH反应生成缩醛，即化学反应方程式为；

（4）根据信息，核磁共振氢谱有4组峰，说明是对称结构，峰面积之比为3：2：2：1，说明不同化学环境的氢原子的个数比为3：2：2：1，符合条件的结构简式为 、；

（5）若化合物E为苯甲醚的同系物，且相对分子质量比苯甲醚大14，则其分子式为C8H10O，E的同分异构体能使FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基，假设苯环上有－OH、－C2H5两个取代基，有邻间对三种结构，假设苯环上有－OH、－CH3、－CH3三个取代基，两个甲基在邻位，羟基有2种结构；两个甲基在间位，羟基有3种结构；两个甲基在对位，羟基有1种结构，一共有9种结构；

（6）根据反应②，推出生成目标物原料是，根据路线①，用乙烯与O2在Ag作催化剂的条件下生成环氧乙烷，因此生成的原料是CH3CH=CH2，生成丙烯，用2－氯丙烷发生消去反应，合成路线为。