Question

芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到．OPA是一种重要的有机化工中间体．A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：

已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是

 

；
（2）由A生成B 的反应类型是

 

．在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为

 

；
（3）写出C所有可能的结构简式

 

；
（4）D（邻苯二甲酸二乙酯）是一种增塑剂．请用A和不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D．用结构简式表示合成路线

 

合成路线流程图示例如下：
CH₃CH₂OH

浓硫酸

170℃

CH₂=CH₂

Br2

（5）E→F的化学方程式为

 

（6）芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，G可能的同分异构体有

 

种，写出核磁共振氢谱中峰面积比3：2：2：1的化合物的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：

分析：A和溴发生取代反应生成B，根据B的结构简式知，A是邻二甲苯，在溴化铁作催化剂条件下，邻二甲苯和溴发生取代反应生成C，B发生一系列反应后生成邻苯二甲醛，结合已知条件知，邻苯二甲醛反应生成E，E的结构简式为，E发生缩聚反应生成F，F的结构简式为，结合物质的性质来分析解答．

解答： 解：A和溴发生取代反应生成B，根据B的结构简式知，A是邻二甲苯，在溴化铁作催化剂条件下，邻二甲苯和溴发生取代反应生成C，B发生一系列反应后生成邻苯二甲醛，结合已知条件知，邻苯二甲醛反应生成E，E的结构简式为，E发生缩聚反应生成F，F的结构简式为，
（1）A的结构简式为：，其名称是邻二甲苯，故答案为：邻二甲苯；     
（2）邻二甲苯和溴发生取代反应生成B，邻二甲苯的甲基上氢原子被溴原子取代生成溴代烃，在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为，
故答案为：取代反应，；   
（3）在溴化铁作催化剂条件下，邻二甲苯和溴发生苯环上的取代反应，取代位置为甲基的邻、对位，所以C可能的结构简式为：，
故答案为：；
（4）酸性条件下，邻二甲苯被高锰酸钾氧化生成邻苯二甲酸，在浓硫酸、加热条件下，邻苯二甲酸和乙醇发生酯化反应生成邻苯二甲酸二乙酯，合成路线为，
故答案为：；
（5）E的结构简式为，E发生缩聚反应生成F，该反应方程式为：，
故答案为：；
（6）E的结构简式为，芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，则G的结构简式可能为：，共4种，其中核磁共振氢谱中峰面积比3：2：2：1的化合物的结构简式为，
故答案为：4；．

点评：本题考查有机物的推断，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，难度中等，难点是同分异构体的判断．