Question

【题目】由A(芳香烃)与E为原料制备J和高聚物G的一种合成路线如下：

已知：①酯能被LiAlH4还原为醇

②

回答下列问题：

(1)A的化学名称是___________，J的分子式为__________，H的官能团名称为___________。

(2)由I生成J的反应类型为___________。

(3)写出F+D→G的化学方程式：______________________。

(4)芳香化合物M是B的同分异构体，符合下列要求的M有______种，写出其中2种M的结构简式：______________。

①1mol M与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag

②遇氯化铁溶液显色

③核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积之比1：1：1

(5)参照上述合成路线，写出用为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。____________________________________________________。

Answer 1

【答案】邻二甲苯 C10H12O4 醛基 取代反应 n+n+(2n-1)H2O； 4 、、、 (任意两种)

【解析】

A分子式是C8H10，符合苯的同系物通式，结合B的分子结构可知A是邻二甲苯，邻二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化为B是邻苯二甲酸，B与甲醇在浓硫酸存在时，加热发生酯化反应产生C是，C在LiAlH4作用下被还原为醇D：，D被催化氧化产生H：，H与H2O2反应产生I：，I与CH3OH发生取代反应产生J：；D是，含有2个醇羟基，F是，含有2个羧基，二者在一定条件下发生酯化反应产生高聚物G：；(5) 被氧气催化氧化产生，与H2O2作用产生，在浓硫酸存在时加热，发生反应脱去1个分子的水生成。据此分析解答。

(1)根据上述分析可知A是，则A的化学名称是邻二甲苯；J的结构为，可知J分子式为C10H12O4；H为邻二苯甲醛，H含有的官能团名称为醛基。

(2)I结构为，与甲醇发生取代反应产生J：，因此由I生成J的反应类型为取代反应；

(3)F是，D是，二者在浓硫酸存在条件下加热，发生酯化反应，形成聚酯G：和水，则由F+D→G的化学方程式为：n+n+(2n-1)H2O；

(4)化合物B是邻苯二甲酸，芳香化合物M是B的同分异构体，符合下列要求：①1 mol M与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag，说明分子结构中含有2个醛基；②遇氯化铁溶液显色，说明含有酚羟基；③核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积之比1：1：1，说明三种H原子的个数相等，则M可能的结构为、、、，共有4种不同的结构；

(5)以为原料制备化合物，首先与O2在Cu催化下加热，被氧化为醛；反应产生的醛与H2O2作用产生，得到的在浓硫酸存在时加热，发生分子内的脱水反应生成。则该合成路线为。