Question

【题目】尼美舒利是一种非甾体抗炎药，它的一种的合成路线如下：

已知：（易氧化）

回答下列问题：

（1）B的结构简式为_______________________。

（2）由C生成D的化学方程式为_______________，其反应类型为___________。

（3）E中的官能团有___________、___________ (填官能团名称)。

（4）E的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_______种（不含立体异构）；

①含有两个苯环且两个苯环直接相连

②能与FeCl3溶液发生显色反应

③两个取代基不在同一苯环上

其中核磁共振氢谱为6组峰，峰面积比为2∶2∶2∶2∶2∶1的结构简式为_________。

（5）由甲苯为原料可经三步合成2,4,6-三氨基苯甲酸，合成路线如下：

反应①的试剂和条件为____________；中间体B的结构简式为________________；

Answer 1

【答案】+→+NaBr取代反应醚键氨基9浓硝酸/浓硫酸，加热

【解析】

F和硝酸发生取代反应生成尼美舒利，根据尼美舒利的结构简式可以确定F为，根据尼美舒利及流程图知，A为，A发生取代反应生成B，B为，发生邻位取代反应生成C，C为，C和苯酚钠发生反应生成D，D为，发生还原反应生成E，E为。

（1）通过以上分析知，B为，故答案为：；

（2）C为，C和苯酚钠发生反应生成D为，反应方程式为+→+NaBr，为取代反应，故答案为：+→+NaBr；取代反应；

（3）E为，E中官能团为醚键和氨基，故答案为：醚键；氨基；

（4）E为，E的同分异构体中能同时满足下列条件：①含有两个苯环且两个苯环直接相连；②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，③两个取代基不在同一苯环上，另一个取代基为氨基，如果-OH位于苯基的邻位，则氨基有3种结构；如果-OH位于苯基间位，氨基有3种结构；如果-OH位于苯基对位，氨基有3种结构，所以符合条件的有9种；其中核磁共振氢谱为6组峰，峰面积比为2：2：2：2：2：1的结构简式为，故答案为：9；；

（5）由甲苯为原料可经三步合成2，4，6-三氨基苯甲酸，甲苯先和浓硝酸发生取代反应生成A为，被氧化生成，被还原生成2，4，6-三氨基苯甲酸，反应①的试剂和条件为浓硝酸/浓硫酸，加热；中间体B的结构简式为 ，故答案为：浓硝酸/浓硫酸，加热；。