Question

【题目】高分子化合物G()是一种重要的合成聚酯纤维，其合成路线如下：

已知：

①++R2OH

②+R3OH +R2OH

(1)F的结构简式为_______________，①的反应类型为______________，E中官能团名称为______________，⑤的反应方程式为______________。

(2)写出符合下列条件E的同分异构体______________(填结构简式，不考虑立体异构)。

①含有苯环，遇溶液不变色

②能发生银镜反应

③核磁共振氢光谱图峰面积之比为1：3：6：6

(3)判断化合物E中有无手性碳原子，若有，用“*”标出_________。

(4)写出以1，3-丙二醇和甲醇为原料制备的合成路线(其它试剂任选)___________

Answer 1

【答案】 加成反应 酯基、羧基

【解析】

，由碳原子数和氧原子数可知，1份乙炔和2份甲醛反应，由于A中碳、氢、氧数目为1份乙炔和2份甲醛之和，故反应①为加成，A的结构为OHC-CH2-CH2-CHO；,二元醇被氧化为二元羧酸，C为HOOC-CH2-CH2-COOH；C转化为D是C与发生1:1的酯化反应形成；根据已知信息①，D到E发生反应为，最后发生了已知信息②的反应，F为

。

(1)根据分析，F为； ，由碳原子数和氧原子数可知，1份乙炔和2份甲醛反应，由于A中碳、氢、氧数目为1份乙炔和2份甲醛之和，故反应①为加成反应；E的结构为，其中的官能团名称为酯基、羧基；根据已知反应①，2份在的条件下，发生成环反应，形成E和2份的故答案为：

；

(2) E的分子式为C12H16O6， 符合下列条件E的同分异构体：①含有苯环，遇溶液不变色说明其不含酚羟基；②能发生银镜反应，则其含醛基；③核磁共振氢光谱图峰面积之比为1：3：6：6，说明有四种氢，且数目分别为1、3、6、6，再根据E的不饱和度为 =5，而苯环、醛基不饱和度已经符合，那么O只能形成醚键，因此，符合条件的为；

(3) 手性碳原子指的是碳原子上连接4个不同的原子团，E中存在手性碳，用星号标记为；

(4) 1，3-丙二醇和甲醇为原料制备，采用逆推法，根据已知反应①，先要制取，而可通过与2份甲醇酯化得到，1，3-丙二醇在酸性高锰酸钾的条件下，可氧化成，故答案为：。