Question

【题目】乙炔是基本有机化工原料，由乙炔制各聚乙烯醇和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：

回答下列问题：

(1)按系统命名法命名异戊二烯：__________________________。

(2)写出X加聚的化学反应方程式_____________。

(3)反应①~③中，与反应④的反应类型不同的是_____________(填反应序号)反应⑤属于_____________反应。

(4)与乙炔具有相同官能团的异戊二烯的同分异构体共有_____________种。

(5)X的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是_____(选填字母)。

a. 质谱仪 b. 红外光谱仪 c. 元素分析仪 d. 核磁共振仪

(6)顺式聚异戊二烯的结构式是(选填字母)_____________。

Answer 1

【答案】2. 甲基. 1，3-丁二烯 ② 消去反应 3 c b

【解析】

HC≡CH与乙酸发生加成反应生成X为CH2=CHOOCCH3，发生加聚反应生成， HC≡CH与丙酮在KOH条件下反应生成，与氢气发生加成反应生成，在氧化铝的作用下生成异戊二烯，异戊二烯在催化作用下发生加聚反应生成顺时聚异戊二烯，据此分析作答。

（1）选择双键均在的碳链为主链，则主链上有4个碳原子；编号时碳碳双键优先，再保证甲基的位次最小，所以从左端开始编号，碳碳双键在1，3号位次；2号碳上有1个甲基，所以异戊二烯又名：2-甲基-1，3-丁二烯；

（2）根据X的加聚产物，可得X的结构简式为CH2=CHOOCCH3，其化学方程式为：

（3）反应①为HC≡CH + CH3COOH→CH2=CHOOCCH3，结合乙炔（C2H2）和乙酸（C2H4O2）的分子式可知该反应为加成反应；反应②为→，酯基水解生成羟基，所以该反应为水解反应或取代反应；反应③为HC≡CH与丙酮在KOH条件下反应生成，分析乙炔与丙酮的分子式，可知该反应为加成反应；反应④，碳碳三键转化为碳碳双键，该反应为加成反应；反应⑤为醇羟基的消去反应；所以反应①~③中，反应②的反应类型与反应④不同。故答案为：②；消去反应；

（4）与乙炔具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体应含有C≡C键，可能的结构简式有CH3CH(CH3)﹣C≡CH、CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3，共3种，故答案为：3；

（5）a. 质谱仪用高能电子流轰击分子，使分子失去电子变为带正电荷的分子、离子和碎片离子，同分异构体得到的碎片不同，故质谱仪显示的数据不完全相同，a项错误；

b. 红外光谱仪是测定结构的，同分异构体的结构不同，红外光谱仪显示的数据不相同，b项错误；

c. 元素分析仪是测定元素种类的，因此同分异构体显示的数据完全相同，c项正确；

d. 核磁共振仪是测定氢原子种类的，结构不同，则氢原子种类不完全相同，所以核磁共振氢谱图不完全相同，d项错误。

故答案选c。

（6）两个相同的原子或基团在双键同一侧为顺式结构，所以顺式聚异戊二烯的结构式是：b。