Question

【题目】乙烯用途广泛，工业上可通过下列流程合成二甘醇及其衍生物。已知：R-OH + SOCl2 → R-Cl + SO2 ↑+ HCl↑ 请回答：

（1）写出B的官能团的电子式________________________。

（2）写出有关物质的结构简式：A_________________Ｄ_________________。

（3）指出反应类型：②_________________。

（4）写出下列化学方程式：反应①______________；反应②___________。

（5）①二甘醇又名（二）乙二醇醚，根据其结构判断下列说法正确的是____(填序号)。

a. 难溶于水 b. 沸点较高 c. 不能燃烧

②E的同分异构体很多，写出其中能够发生银镜反应的两种异构体的结构简式_________________。

(6)请写出由1-氯丙烷合成丙酮的合成路线图并注明反应条件(无机试剂任选)________。合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHCH2＝CH2Br－CH2CH2－Br

Answer 1

【答案】 Cl-CH2CH2-O-CH2CH2-Cl 消去反应 ClCH2CH2OCH2CH2Cl + 2KOH CH2=CH-O-CH=CH2 + 2KCl + 2H2O b CH2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO或CH2=C(CH3)CHO

【解析】

乙烯发生氧化反应生成A(C2H4O)，A的结构中没有甲基，则A为，A在酸性条件下水解得到B，B的核磁共振氢谱有2种H，结合二甘醇的结构可知B为HOCH2CH2OH．二甘醇发生信息中的反应得到D，结合D的分子式可知D的结构简式为Cl-CH2CH2-O-CH2CH2-Cl，D发生消去反应生成E为CH2=CHOCH=CH2。

(1)由上述分析可知，B为HOCH2CH2OH，官能团为羟基，电子式为，故答案为：；

(2)由上述分析可知，A的结构简式为，D的结构简式为：Cl-CH2CH2-O-CH2CH2-Cl，故答案为：；Cl-CH2CH2-O-CH2CH2-Cl；

(3)反应②为卤代烃在氢氧化钾醇溶液中的消去反应，故答案为：消去反应；

(3)反应①的化学方程式为：，反应②的化学方程式为：ClCH2CH2OCH2CH2Cl+2KOHCH2=CH-O-CH=CH2+2KCl+2H2O，故答案为：；ClCH2CH2OCH2CH2Cl+2KOHCH2=CH-O-CH=CH2+2KCl+2H2O；

(4)a．含有2个羟基，与水形成氢键，应易溶于水，故a错误；b．分子之间形成氢键，沸点较高，故b正确；c．属于烃的含氧衍生物，能燃烧，故c错误；故选：b；

(5)E为CH2=CHOCH=CH2，能够发生银镜反应的E的同分异构体的结构简式为CH2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO、CH2=C(CH3)CHO，故答案为：CH2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO、CH2=C(CH3)CHO；

(6)由1-氯丙烷合成丙酮，可以首先合成2-丙醇，然后将2-丙醇氧化即可得到丙酮，由1-氯丙烷合成2-丙醇，可以将氯原子消去，然后与水加成即可，合成路线为，故答案为：。