Question

【题目】3-对甲苯丙烯酸甲酯(E) 是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成部分路线如下：

(1)B中含有的官能团名称为_______、__________。

(2)由A转化为B，反应分两步完成，请判断反应类型依次为___________，_________。

(3)D 的分子式为_________________。

(4)1mol E最多能与___________mol 的氢气发生加成反应。

(5)1molB与5mol H2在适当条件下完全加成后，产物分子中含手性碳原子的数目为_____；

(6)D转化为E 的化学反应方程式为________________，

(7)试剂M 可以选用下列中的_________。

A.NaOH 溶液 B.银氨溶液

C.酸性高锰酸钾溶液 D.新制Cu(OH)2 悬浊液

Answer 1

【答案】碳碳双键 醛基 加成 消去 C10H10O2 4 0 +CH3OH+H2O BD

【解析】

(1)B结构简式为，可根据其结构简式推断其官能团；

(2)A是，与乙醛先发生醛基的加成反应，然后发生醇的消去反应得到B；

与A互为同分异构体，则分子式与A相同，但结构不同；

(3)根据D的结构简式可得其分子式；

(4)E分子中含有的苯环及碳碳双键能够发生加成反应；

(5)B分子中含有1个苯环、一个碳碳双键、一个醛基，1molB与5mol H2在适当条件下完全加成反应，产物分子中若有1个碳原子连接4个不同的原子或原子团，则该碳原子为手性碳原子；

(6)D与甲醇在浓硫酸存在时，在加热条件下发生酯化反应产生E和水。

(7)M可以将B中的醛基氧化为羧基，但不能将碳碳双键氧化，说明M是弱氧化剂。

(1)根据B的结构简式可知其中含有的官能团为碳碳双键和醛基；

(2)A是对甲基苯甲醛，与乙醛发生加成反应产生，该物质再发生消去反应产生B：，因此反应类型依次为加成反应、消去反应；

(3)D结构简式为，可知D分子式为C10H10O2；

(4)根据E分子 结构可知：E分子中含有1个苯环和1个碳碳双键能够与氢气发生加成反应，而含有的酯基不能发生加成反应，所以1molE最多可以与4molH2发生反应；

(5)B分子中含有1个苯环、一个碳碳双键、一个醛基，1molB与5mol H2在适当条件下完全加成反应，产物分子为，可知在该物质中不含有手性碳原子；

(6)D与甲醇在浓硫酸存在时，在加热条件下发生酯化反应产生E和水。该反应的化学方程式为 +CH3OH+H2O；

(7)M可将醛基氧化生成羧基，应为弱氧化剂，可选用银氨溶液或氢氧化铜浊液，溴水、高锰酸钾也可与碳碳双键反应，不符合题意，故合理选项是BD；