Question

把0.2mol某固态含氮有机化合物A与足量的氧化铜共热，将产生的气体依次通过足量的无水CaCl₂和碱石灰，质量分别增加9.0g和61.6g，最后收集到氮气6.72L（标况下）．已知A分子中含有一个由六个碳原子构成的独特的碳环，其质谱和核磁共振氢谱模拟图如下．

请回答下列问题．
（1）有机物A分子中碳、氢元素原子个数比为

 

．
（2）有机物A的化学式是

 

，该有机物的系统命名为

 

．
（3）有机物A的一溴代物有

 

种．
（4）有机物A的一种同分异构体含有一个羧基，而核磁共振氢谱上显示有三个吸收峰，则这种同分异构体可能的结构简式是

 

．

Answer 1

考点：有关有机物分子式确定的计算

专题：有机物的化学性质及推断,烃及其衍生物的燃烧规律

分析：（1）无水氯化钙增重的为水的质量，碱石灰增重的为二氧化碳的质量，根据质量守恒计算出碳、氢元素原子个数比；
（2）先根据质量守恒定律确定A的分子式，再根据A的核磁共振氢谱确定其结构简式，并对A进行命名；
（3）根据A分子中含有两种位置不同的氢原子判断其一溴代物种类；
（4）根据同分异构体的求算方法及题干信息写出该有机物的结构简式．

解答： 解：（1）将产生的气体依次通过足量的无水CaCl₂和碱石灰，质量分别增加9.0g和61.6g，说明生成水的质量为9.0g，物质的量为：

9.0g

18g/mol

=0.5mol，0.2mol有机物中含有氢原子的物质的量为1mol；生成二氧化碳的质量为61.6g，二氧化碳的物质的量为：

61.6g

44g/mol

=1.4mol，0.2mol有机物中含有含有1.4molC原子，有机物A分子中碳、氢元素原子个数比为：1mol：1.4mol=7：5，
故答案为：7：5；      
（2）标况下6.72L氮气的物质的量为：

6.72L

22.4L/mol

=0.3mol，A中含有N原子数目为：

0.3mol×2

0.2mol

=3，含有碳原子数目为：

1.4mol

0.2mol

=7，含有氢原子数为：

1mol

0.2mol

=5，根据质谱模拟图可知，A的相对分子量为227，则A分子中含有氧原子个数为：

227-12×7-14×3-1×5

16

=6，所以A的分子式为：C₇H₅N₃O₆；
已知A分子中含有一个由六个碳原子构成的独特的碳环，说明A分子中含有苯环，再根据其核磁共振氢谱模拟图可知，A的分子中只含有2种位置不同的H原子，则A的结构简式为：，名称为2，4，6-三硝基甲苯或，名称为：3，4，5-三硝基甲苯，
故答案为：C₇H₅N₃O₆；2，4，6-三硝基甲苯或3，4，5-三硝基甲苯；
（3）由于A中含有2种位置不同的氢原子，所以其一溴代物只有2种，
故答案为：2；
（4）有机物A的一种同分异构体含有一个羧基，而核磁共振氢谱上显示有三个吸收峰，说明分子中含有三种位置不同的氢原子，则这种同分异构体可能的结构简式为：，
故答案为：．

点评：本题考查了有机物分子式、结构简式的确定、有机物结构与性质、同分异构体的求算等知识，题目难度较大，注意掌握确定有机物分子式、结构简式的方法，明确常见有机物同分异构体的求算方法．