Question

【题目】（加试题）紫杉醇是一种抗癌药，化合物D是紫杉醇的侧链，D的合成路线如下图示中结构为苯基：

下列说法不正确的是________。

A.有机物A的分子式是

B.有机物A和B结构中具有相同的官能团

C.有机物D能发生的有机反应类型有酯化、水解、加成、消去和缩聚反应

D.上述四种有机物在酸性条件下均能发生水解反应，且都能得到同一种水解产物

的合成应用了2010年诺贝尔化学奖的获奖成果交叉偶联反应，反应式如下已配平：

X分子中含碳氮双键，其结构简式为________。

已知酯和酰胺在过量醇中能发生醇解反应：

CH3COOC2H5+CH3OHCH3COOCH3+C2H5OH

+CH3OH+CH3COOCH3

写出B转化为C的化学方程式是________。

若最后一步水解的条件控制不好，D会继续水解生成氨基酸E和芳香酸F。写出同时符合下列条件的E的所有同分异构体的结构简式________。

①结构中含有

②遇氯化铁溶液发生显色反应

③1H-NMR谱显示分子中有四种不同化学环境的氢原子

已知：

①RCHO

②R’COOHR’COCl

采用甲醛和乙醛为原料制备,请设计合成路线_____________。无机试剂任选。合成路线流程图示例如下：

CH3CH2OHH2C=CH2

Answer 1

【答案】 +CH3OH+CH3COOCH3 CH3COOCH2COCl

【解析】

(1)根据A、B、C、D的结构，结合有机基础知识可对各选项作出判断；

(2)根据A的分子式及题给信息将A合理“切开”：，可推知X分子式；

(3)根据信息可知，抓住反应的变化点，可写出B转化为C的化学方程式；

(4)先判断D的水解产物，再根据题给条件可写出符合条件的所有E的同分异构体；

(5)可用逆推法，根据已知信息及原料，将合理“切开”：，可设计出合成路线。

(1)A. 根据有机物A的结构可知A的分子式是，A正确；

B. 有机物A和B结构中具有相同的官能团酯基和酰胺键，B正确；

C. 有机物D有-OH、-COOH，能发生酯化、消去和缩聚反应，酰胺键能发生水解反应，苯环能发生加成反应，C正确；

D. A水解产物是和CH3COOH，C、D水解产物既没有，也没有CH3COOH，D错误；

答案选D；

(2)A的分子式为：，根据题给信息：(X分子中含C=N)，沿着如图虚线处切开A便得到CH3COOCH2COCl和X分子骨架：，可推知X为；

答案为：；

(3)根据信息可知，酯基或酰胺键的羰基与-OCH3相连，另一部分与H相连，所以B转化为C的化学方程式是+CH3OH+CH3COOCH3；

答案为：+CH3OH+CH3COOCH3；

(4)根据D的结构可知，D继续水解生成氨基酸E是。E的同分异构体遇氯化铁溶液发生显色反应说明属于酚，再根据结构中含有，及有四种不同化学环境的氢原子，可写出所有E的同分异构体：；

答案为：；

(5)根据已知信息，可将目标产物沿着如图虚线处切开：，需制备的中间产物是：CH3COOH和HOCH2COOH，后者可由HCHO经已知①的反应制得。所以采用甲醛和乙醛为原料制备的合成路线为： CH3COOCH2COCl；

答案为：CH3COOCH2COCl。