Question

【题目】酯类化合物与格氏试剂（，、Br、I）的反应是合成叔醇类化合物的重要方法，可用于制备含氧多官能团化合物。化合物F的合成路线如下，回答下列问题：

已知：①

②

③

（1）A的结构简式为________；B中官能团的名称为________；的反应程式为________，其反应类型为________。

（2）C与足量的反应后得到物质G，写出符合下列条件的G的同分异构体________（填结构简式，不考虑立体异构）。

①含有五元环结构；②能与溶液反应放出气体；

③与足量的钠反应，产生。

（3）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。用“*”标出化合物F中的手性碳原子。__________

（4）写出以、格氏试剂和为原料制备的合成路线（其他试剂任选）。__________

Answer 1

【答案】 羟基 取代或酯化反应

【解析】

A发生信息①中的反应生成B，可知A中含有碳碳双键。B中羟基氧化生成C，C与甲醇发生酯化反应生成D，D发生信息②中的第一步反应生成E，E先发生信息③中反应，再发生信息②中第二步反应重新引入羰基生成F，可知D→F的目的是保护羰基，由F的结构可推知A为，故B为、C为、D为、E为，据此分析解答(1)～(3)；

(4)模仿生成F的转化，与乙醇反应生成，再与乙二醇生成，最后与反应后酸性水解生成目标物，据此分析书写合成路线。

根据上述分析，A为，故B为、C为、D为、E为。

(1) A的结构简式为；B为，含有的官能团为羟基；C→D为酯化反应，也属于取代反应，反应的化学方程式为，故答案为：；羟基；；取代反应(酯化反应)；

(2)C与足量的H2反应后得到物质G，则G为。①含有五元环结构；②能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体，说明含有羧基；③lmolG与足量的钠反应，产生1molH2，说明含有-OH、-COOH，符合条件的G的同分异构体有： 、，故答案为： 、；

(3)连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，F中含有手性碳原子，如图用“*”标出：，故答案为：；

(4)模仿生成F的转化，与乙醇反应生成，再与乙二醇生成，最后与反应后酸性条件下水解生成目标产物，合成路线流程图为：，故答案为：。