Question

【题目】

利用丙炔和苯甲醛研究碘代化合物与苯甲醛在 Cr-Ni 催化下可以发生偶联反应和合成 重要的高分子化合物Y的路线如下：

已知：①R1CHO+R2CH2CHO+H2

②

回答下列问题：

（1）A的化学名称为____。

（2）B中含氧官能团的名称是______。

（3）X的分子式为_______。

（4）反应①的反应类型是________。

（5）反应②的化学方程式是_______。

（6）L是D的同分异构体，属于芳香族化合物，与D具有相同官能团，其核磁共振氢谱为5组峰，峰面积比为3:2:2:2:1，则L的结构简式可能为_____。

（7）多环化合物是有机研究的重要方向，请设计由、CH3CHO、合成多环化合物的路线(无机试剂任选)______。

Answer 1

【答案】3-氯丙炔 酯基 C13H16O2 取代反应

【解析】

与氯气在紫外线光照条件下发生取代反应生成A（），物质A与NaCN在加热条件下继续发生取代反应生成，在酸性条件下生成再与乙醇发生酯化反应生成B（），B与HI发生加成反应生成，继续与苯甲醛反应生成X（）；另一合成路线中采用逆合成分析法可知，E为聚合物Y的单体，其结构简式为：，根据已知信息②逆推法可以得出D为，C是由与水发生加成反应所得，C与苯甲醛在碱性条件下发生反应②，结合已知信息①可推出C为丙醛，其结构简式为CH3CH2CHO，据此分析作答。

（1）A为，其名称为3-氯丙炔；

（2）B为，其中含氧官能团的名称是酯基；

（3）从结构简式可以看出X的分子式为：C13H16O2；

（4）反应①中-Cl转化为-CN，属于取代反应，故答案为：取代反应；

（5）根据已知的给定信息，反应②的化学方程式为：；

（6）L是D的同分异构体，则分子式为C10H10O，不饱和度==6，属于芳香族化合物，说明分子结构中含苯环；与D具有相同官能团，则含醛基与碳碳双键；又核磁共振氢谱为5组峰，峰面积比为3:2:2:2:1，则有5种氢原子，其个数比为3:2:2:2:1，符合上述条件的L的结构简式有：；

（7）根据上述合成路线及给定的已知信息可将原料CH3CHO、在碱性条件下反应生成后再继续与依据已知信息②得到，最后与溴加成制备得到目标产物，具体合成路线如下：。