Question

【题目】[化学一选修5：有机化学基础]布洛芬缓释高分子药物P的合成路线如下：

已知：

（1）A为一元羧酸，8.8g A与足量NaHCO3溶液反应生成2.24L CO2（标准状况），A的分子式是

。

（2）B和E的核磁共振氢谱都只有2种峰，D的系统名称是 ，E含有的官能团是 。

（3）D与过量的E反应生成F；若D过量，将得到F′。F′的结构简式是 。

（4）反应条件Ⅰ是 ，G生成P的反应类型 。

（5）P用NaOH水溶液处理的化学方程式是 。

（6）写出2种符合下列要求的布洛芬的同分导构体：①含有苯环和酯基；②其核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为9：6：2：1

Answer 1

【答案】（1）C4H8O2 （2）2-甲基丙烯酸 羟基（3）

（4）浓硫酸△；加聚

（5）

（6）从以下6种任写两种即可，

【解析】

试题分析：

（1）8.8g一元羧酸 A与足量NaHCO3溶液反应生成0.1mol CO2，可知A的物质的量为0.1mol，可得A的相对分子质量为88，故可得分子式是C4H8O2。

（2）因C4H8O2的一元羧酸只有丁酸和2-甲基丙酸两种，结合信息可知，A→B是在羧基的邻位发生取代反应，又有B的核磁共振氢谱只有2种峰，可得A为(CH3)2CHCOOH，B为(CH3)2CClCOOH；B→C发生消去反应，可知C为CH2＝C(CH3)COONa；C→D为酸化，可知D为CH2＝C(CH3)COOH，即D的名称为2-甲基丙烯酸；E的核磁共振氢谱只有2种峰，且分子式为C2H6O2，可知E为乙二醇，分子中含有官能团羟基。

（3）过量的CH2＝C(CH3)COOH与乙二醇反应，可以将乙二醇分子中的两个羟基都发生酯化反应，所得F′的结构简式是为。

（4）D与E反应生成F，是发生酯化反应，故反应条件Ⅰ为浓硫酸，加热；G生成P的反应类型为加聚反应。

（5）P用NaOH水溶液处理的化学方程式是

。

（6）符合下列要求的布洛芬的同分导构体共有6种。