Question

【题目】苯二氮卓类药物氟马西尼（F）的合成路线如下图所示。请回答下列问题：

（1）A中官能团有氟原子、_____和________。（均填名称）

（2）C3H5O2Cl的结构式为________。

（3）反应①和②的反应类型相同，其反应类型是___________。

（4）化合物 D的分子式为___________。

（5）反应⑤生成“ 物质 F” 和 HCl，则 E→F的化学反应方程式为________。

（6）是 F的同分异构体，其中 X部分含—COOH且没有支链，满足该条件的同分异构体有______种（不考虑立体异构）。

（7）已知氨基酸之间脱水能够形成含肽键的化合物，请设计由甘氨酸（HOOCCH2NH2）和CNCH2COOC2H5制备的合成路线________（无机试剂任选）。

Answer 1

【答案】氨基 羧基 ClCOOC2H5 取代反应 C10H9N2O2F +CNCH2COOC2H5+HCl 3

【解析】

根据合成路线可知，A与C3H5O2Cl发生取代反应生成B，B与C2H5OH发生酯化反应并成环得到C，C与CH3NHCH2COOH反应生成D，D经过反应④得到E，E与CNCH2COOC2H5反应得到F和HCl，据此分析解答问题。

(1)A的结构简式为，分子中含有的官能团有氟原子、氨基和羧基，故答案为：氨基；羧基；

(2)根据上述分析可知，A与C3H5O2Cl发生取代反应生成B，B的结构简式为，逆推可得C3H5O2Cl的结构简式为ClCOOC2H5，故答案为：ClCOOC2H5；

(3)反应①为A与C3H5O2Cl发生取代反应生成B，反应②为B与C2H5OH发生酯化反应并成环得到C，两者都是取代反应，故答案为：取代反应；

(4)化合物D的结构式为，根据各原子的成键原理，可知其分子式为C10H9N2O2F，故答案为：C10H9N2O2F；

(5)E与CNCH2COOC2H5反应得到F和HCl，反应方程式为：+CNCH2COOC2H5+HCl，故答案为：+CNCH2COOC2H5+HCl；

(6)是 F的同分异构体，则X为—C4H7O2，又X部分含—COOH且没有支链，则X有—CH2CH2CH2COOH、—CH2CH(COOH)CH3、—CH(COOH)CH2CH33种结构，即满足条件的同分异构体有3种，故答案为：3；

(7)结合题干信息，制备span>时，可先将甘氨酸（HOOCCH2NH2）脱水缩合得到，在与POCl3反应得到，与CNCH2COOC2H5反应制得，合成路线为，故答案为：。