Question

A为药用有机物，从A出发可发生如图所示的一系列反应．已知A在一定条件下能跟醇发生酯化反应，A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上；D不能跟NaHCO₃溶液反应，但能跟NaOH溶液反应．

请回答：
（1）A转化为B、C时，涉及到的有机反应类型是

 

．
（2）B的结构简式是

 

．
（3）已知：酰氯能与含有羟基的物质反应生成酯类物质．例如：，写出草酰氯（结构式： ）与足量有机物D反应的化学方程式：

 

．

（4）已知：，由邻甲基苯酚经过两步反应可生成有机物A：邻甲基苯酚→中间产物→有机物A，请写出“中间产物”的结构简式

 

．
（5）上题（4）中的中间产物有多种同分异构体，请写出其中两种符合下列条件的结构简式：

 

、

 

．
①苯环上有两个侧链；       ②苯环上的一氯代物只有两种；     ③能发生银镜反应；
④含有羟基，但遇FeCl₃溶液不发生显色反应．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A在一定条件下能与醇发生酯化反应，分子中含有-COOH，A在氢氧化钠水溶液水解生成B与C（乙酸钠），故A分子中还含有酯基，A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上，结合A的分子式C₉H₈O₄可知，A的结构简式为，故B结构简式为，B溶液中通入气体CO₂生成D，D不能与NaHCO₃溶液反应，但能与NaOH溶液反应，则D中有酚羟基并无羧基，故D为，C酸化得到E为CH₃COOH，据此解答．

解答： 解：A在一定条件下能与醇发生酯化反应，分子中含有-COOH，A在氢氧化钠水溶液水解生成B与C（乙酸钠），故A分子中还含有酯基，A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上，结合A的分子式C₉H₈O₄可知，A的结构简式为，故B结构简式为，B溶液中通入气体CO₂生成D，D不能与NaHCO₃溶液反应，但能与NaOH溶液反应，则D中有酚羟基并无羧基，故D为，C酸化得到E为CH₃COOH，
（1）A转化为B、C时，发生酯的水解反应，中和反应，涉及到的有机反应类型是：取代反应，
故答案为：取代反应；
（2）由上述分析可知，B的结构简式是，故答案为：；
（3）草酰氯（结构式： ）与D中酚羟基发生取代反应会生成HCl，HCl与-COONa反应得到-COOH，故草酰氯足量有机物D反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）由于酚羟基易被氧化，邻甲基苯酚先与乙酸转化得到，再用酸性高锰酸钾氧化得到A，故答案为：；
（5）上题（4）中的中间产物（）有多种同分异构体，符合下列条件的结构简式：③能发生银镜反应，含有醛基；④含有羟基，但遇FeCl₃溶液不发生显色反应，含有醇羟基，①苯环上有两个侧链； ②苯环上的一氯代物只有两种，两个侧链处于对位，符合条件的同分异构体有：，
故答案为：、等．

点评：本题考查有机物的推断，根据A的有关反应信息及碱性条件下生成乙酸钠，推断A的结构是解题的关键，再进行顺推可得其它物质，是对有机化合物知识的综合考查，能较好的考查学生思维能力，是高考热点题型，难度中等