Question

【题目】

降凝剂是指能降低润滑油凝固点的化学品，一般是高分子有机化合物，降凝剂I是两种物质加聚得到的高分子化合物，通常加入油品中以降低凝固点，扩大燃料油品的使用范围，为合成得到降凝剂I，设计了以烯烃A为起始原料的合成路线：

试写出：

(1) A的名称：________________，B→C的反应条件：____________________。

F中含有的官能团名称：______________________。

(2) E可以在一定条件下合成高聚物J，写出反应的化学方程式：_______________________。

(3) H是一种核磁共振氢谱一组峰的五元环状结构，写出降凝剂I的结构简式：____________。

(4) F有多种同分异构体，其中①能与NaOH溶液反应但不能与NaHCO3溶液反应②能使溴水褪色的同分异构体有______种(不考虑顺反异构)，写出其中核磁共振氢谱峰面积之为1∶1∶2∶2与NaOH溶液反应的化学方程式：____________________________________。

(5) 请结合合成路线写出由苯乙醇、乙醇为原料合成的最合理方案。___________________ (其他无机试剂任选)

Answer 1

【答案】 丙烯 NaOH水溶液加热 碳碳双键、羧基 5 HCOOCH2CH=CH2+NaOH→HCOONa+HOCH2CH=CH2

【解析】试题分析：由G可逆推出F为，结合题中信息及E到F的反应条件可由F推出E为，结合C到D的反应条件，可由E推出D为丙酮（CH3COCH3），C为2-丙醇、B为2-氯丙烷、A为丙烯。

(1) A的名称为丙烯，B→C的反应是2-氯丙烷水解，反应条件是：NaOH水溶液加热。

F中含有的官能团是碳碳双键、羧基。

(2) E分子中既有羟基又有羧基，在一定条件下发生缩聚反应生成高分子酯，反应的化学方程式为：。

(3) H的分子式是C4H2O3，是一种核磁共振氢谱一组峰的五元环状结构，则H的结构简式为，H可与G发生加聚反应生成降凝剂I，所以I的结构简式为。

(4) F（）有多种同分异构体，其中①能与NaOH溶液反应但不能与NaHCO3溶液反应，说明 分子中有酯基；②能使溴水褪色，说明分子中有碳碳双键。符合条件的同分异构体有HCOOCH2CH=CH2、HCOO CH=CHCH3、HCOOC (CH3)=CH2、CH3COOCH=CH2、CH2= CH COOCH3，共5种，其中核磁共振氢谱峰面积之为1∶1∶2∶2与NaOH溶液反应的化学方程式为：HCOOCH2CH=CH2+NaOH→HCOONa+HOCH2CH=CH2。

(5)由苯乙醇、乙醇为原料合成，可以先把苯乙醇氧化为苯乙醛，然后根据信息，把苯乙醛转化为，再发生消去反应生成，与乙醇发生酯化反应生成，发生加聚反应得到产品。具体合成路线如下：