Question

【题目】氟西汀G是一种治疗抑郁性精神障碍的药物，其一种合成路线如图：

已知：LiAIH4是强还原剂，不仅能还原醛、酮，还能还原酯，但成本较高。

回答下列问题：

（1）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出D的结构简式，用星号（*）标出D中的手性碳___。

（2）④的反应类型是___。

（3）C的结构简式为___。

（4）G的分子式为___。

（5）反应⑤的化学方程式为___。

（6）已知M与D互为同分异构体，在一定条件下能与氯化铁溶液发生显色反应。M分子的苯环上有3个取代基，其中两个相同。符合条件的M有__种。

（7）也是一种生产氟西汀的中间体，设计以和为主要原料制备它的合成路线___（无机试剂任选）。

Answer 1

【答案】 取代反应 C17H18NOF3 +CH3NH2→+CH3SO2OH 12

【解析】

B在催化剂作用下与氢气发生加成反应生成C，C与氢化铝锂反应生成D，根据D和B的结构简式，D与CH3SO2Cl发生取代反应生成E，E与CH3NH2发生取代反应生成F，F与在氢化钠作用下发生取代反应生成G。根据G和E的结构简式，可得F的结构简式为，据此分析解答。

(1)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。D中的手性碳位置为；

(2)根据分析，④的反应类型是取代反应；

(3)根据分析，C的结构简式为；

(4)G的分子式为C17H18NOF3；

(5)反应⑤为E与CH3NH2发生取代反应生成F化学方程式为：+CH3NH2→+CH3SO2OH；

(6)D的结构简式为，已知M与D互为同分异构体，在一定条件下能与氯化铁溶液发生显色反应，说明分子中有酚羟基。M分子的苯环上有3个取代基，其中两个相同，即苯环上有两个羟基和一个-C3H7原子团。-C3H7原子团的结构式共有-CH2CH2CH3和-C(CH3)2两种结构，同分异构体数目分析如下：若羟基的位置结构为，同分异构体的数量为2×2=4种，若羟基的位置结构为，同分异构体的数量为1×2=2种，若羟基的位置结构为，同分异构体的数量为3×2=6种；则符合条件的M有12种；

(7) 在加热条件下，在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成，和氯气发生加成反应生成，加热条件下，与氢氧化钠溶液发生取代反应生成，与CH3SO2Cl发生取代反应生成，合成路线为：。