Question

【题目】芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到．OPA是一种重要的有机化工中间体，A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：

已知：

回答下列问题：

(1)A的化学名称是___________，由A生成B的反应类型是___________。

(2)写出任意一种C的可能的结构简式___________。

(3)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。由A可以经过两步合成D，②反应的方程式为___________。

(4)OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F，由E合成F反应的化学方程式为___________。一种新型可降解聚碳酸酯塑料，可由OPA的一种还原产物与碳酸二甲酯在一定条件下，通过缩聚反应制得，该聚酯的结构简式为___________。

(5)芳香化合物G是E的同分异构体，G遇FeCl3显紫色，能发生水解反应，且一定条件下可以发生银镜反应，满足以上条件的G的同分异构体有___________种。

(6)参照上述合成路线，请设计由乙烯为起始原料制备聚合物的合成路线，(无机试剂任选)____________________________________________。

Answer 1

【答案】邻二甲苯(或1,2-二甲苯) 取代 或 13

【解析】

A分子式为C8H10，且可推知A是，用Fe作催化剂的条件下与溴发生苯环上的取代反应生成C；先用酸性KMnO4将邻二甲苯氧化为邻苯二甲酸，然后再与乙醇发生酯化反应制得邻苯二甲酸二乙酯；，发生缩聚反应生成高聚物。

(1)由合成路线图知:芳香化合物A分子式为C8H10，且可推知A是，名称为邻二甲苯；A→B的反应是，为取代反应；

(2) A→C(C8H9Br)，条件是Br2/FeBr3，可知发生的是苯环上的取代，苯环上有2种等效氢，则C的可能结构简式有两种分别是:；

(3)D为邻苯二甲酸二乙酯，A→D经两步合成，可先用酸性KMnO4将邻二甲苯氧化为邻苯二甲酸，然后再与乙醇发生酯化反应制得。反应②的方程式是；

(4) OPA→E(C8H8O3)，结合题给信息，可知在此条件下-CHO即可被氧化为-COOH又能被还原为-CH2OH，所以中间体E的结构简式为:，该有机物因有-COOH和-OH两种官能团，则可发生缩聚反应合成一种聚酯类高分子F，其反应为。OPA的还原产物为与碳酸二甲酯()在一定条件下，通过缩聚反应聚酯；
(5)芳香化合物G是E的同分异构体，G遇FeCl3显紫色，说明含有酚羟基，能发生水解反应，且一定条件下可以发生银镜反应，说明含有HCOO-，满足条件的的同分异构体，苯环上若有2个取代基：-OH、HCOOCH2-，有邻间对三种结构；苯环上若有3个取代基：-OH、HCOO-、CH3-，有10种结构，共有13种。

(6)乙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，1,2-二溴乙烷水解为乙二醇，乙二醇催化氧化为OHC-CHO，OHC-CHOHOCH2-COOH，HOCH2-COOH缩聚为，合成路线为。