Question

【题目】化合物J是一种重要的医药中间体，其合成路线如图：

回答下列问题：

（1）G中官能团的名称是__；③的反应类型是__。

（2）通过反应②和反应⑧推知引入—SO3H的作用是__。

（3）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出F与足量氢气反应生成产物的结构简式，并用星号（*）标出其中的手性碳__。

（4）写出⑨的反应方程式__。

（5）写出D的苯环上有三个不相同且互不相邻的取代基的同分异构体结构简式_。

（6）写出以对硝基甲苯为主要原料（无机试剂任选），经最少步骤制备含肽键聚合物的合成路线__。

Answer 1

【答案】羧基、肽键（或酰胺键） 取代反应 定位 +2H2O+CH3COOH+H2SO4 或（任写1种）

【解析】

(1)根据流程图中的结构简式和反应物转化关系分析；

(2)通过反应②和反应⑧推知引入—SO3H的作用是控制反应中取代基的位置；

(3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，根据结构简式分析；

(4)根据流程图中H和J的结构简式可断定I的结构简式为；

(5)根据题目要求分析，结合取代基位置异构，判断同分异构体的数目。

(6)先用酸性高锰酸钾溶液将甲基氧化为羧基，然后用“Fe/HCl”将硝基还原为氨基，得到对氨基苯甲酸，然后在催化剂作用下，发生缩聚反应生成含肽键的聚合物。

(1)根据G的结构图，G中官能团的名称是羧基和肽键(或酰胺键)；反应③中C的—SO3H被取代生成D，则反应类型是取代反应；

(2)通过反应②和反应⑧推知引入—SO3H的作用是控制反应过程中取代基的连接位置，故起到定位的作用；

(3) F是邻氨基苯甲酸，与足量氢气发生加成反应生成，与羧基、氨基连接的碳原子是手性碳原子，可表示为：；

(4) 根据流程图中H和J的结构简式可断定I的结构简式为，⑨的反应方程式：+2H2O+CH3COOH+H2SO4；

(5) D的结构简式为，苯环上有三个不相同且互不相邻的取代基的同分异构体，即三个取代基在苯环上处于邻间对位置上，同分异构体结构简式或（任写1种）；

(6)先用酸性高锰酸钾溶液将甲基氧化为羧基，然后用“Fe/HCl”将硝基还原为氨基，得到对氨基苯甲酸，然后在催化剂作用下，发生缩聚反应生成含肽键的聚合物，不能先把硝基还原为氨基，然后再氧化甲基，因为氨基有还原性，容易被氧化，故合成路线如下：。