Question

如图中A是芳香烃的衍生物，B、C、D、E、F、G均为有机化合物，A、C、E、F均能发生银镜反应，B不能使FeCl₃溶液显紫色．

根据上图回答问题：
（1）F的结构简式为

 

．
（2）写出以下反应化学方程式：
反应①

 

．
反应⑥

 

．
（3）核磁共振氢谱可以证明化合物D中有

 

种处于不同化学环境的氢．
（4）B的同分异构体有多种，其中属于甲酸酯类且能使FeCl₃溶液显紫色的同分异构体有

 

种，写出中一种含亚甲基（-CH₂-）的同分异构体的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：D发生氧化反应生成E，E进一步发生氧化反应生成D，E能发生银镜反应，故D为醇、E为醛、G为羧酸，C与D反应生成F，结合F的分子式可知，应是发生酯化反应，F为饱和一元酯，故C为羧酸，而C能发生银镜反应，故C为HCOOH，则D为CH₃CH₂CH₂OH，E为CH₃CH₂CHO，G为CH₃CH₂COONH₄，F为HCOOCH₂CH₂CH₃．B能形成五元环酯，为分子内酯化反应生成，则B中含有羧基、酯基，且羟基与羧基之间相隔4个碳原子，结合A的分子式可知，A分子中含有2个酯基，由A、C、D的分子式可知，B分子式为C₈H₁₀O₃，A是芳香烃的衍生物，故B为，则A为，据此解答．

解答： 反应生成F，结合F的分子式可知，应是发生酯化反应，F为饱和一元酯，故C为羧酸，而C能发生银镜反应，故C为HCOOH，则D为CH₃CH₂CH₂OH，E为CH₃CH₂CHO，G为CH₃CH₂COON₄，F为HCOOCH₂CH₂CH₃．B能形成五元环酯，为分子内酯化反应生成，则B中含有羧基、酯基，且羟基与羧基之间相隔4个碳原子，结合A的分子式可知，A分子中含有2个酯基，由A、C、D的分子式可知，B分子式为C₈H₁₀O₃，A是芳香烃的衍生物，故B为，则A为，
（1）由上述分析可知，F的结构简式为HCOOCH₂CH₂CH₃，故答案为：HCOOCH₂CH₂CH₃；
（2）反应①的化学方程式为：+2NaOH→+HCOONa+CH₃CH₂CH₂OH，
反应⑥的化学方程式为：，
故答案为：+2NaOH→+HCOONa+CH₃CH₂CH₂OH；；
（3）D为CH₃CH₂CH₂OH，核磁共振氢谱可以证明化合物D中含4种位置的H，故答案为：4；
（4）B（）的同分异构体有多种，其中属于甲酸酯类且能使FeCl₃溶液显紫色，其中含有酚羟基-OH，可以含有2个侧链为-OH、-CH₂OOCH，有邻、间、对三种，可以含有3个侧链为-OH、-CH₃、-OOCH，当-OH、-CH₃处于邻位，-OOCH有4种位置，当-OH、-CH₃处于间位，-OOCH有4种位置，当-OH、-CH₃处于对位，-OOCH有2种位置，故符合条件的同分异构体有：3+4+4+2=13种，中一种含亚甲基（-CH₂-）的同分异构体的结构简式，故该同分异构体的结构简式为：（有邻、间、对三种）
故答案为：13；（有邻、间、对三种）．

点评：本题考查有机物的推断，为高考常见题型，综合考查学生分析能力和综合运用化学知识的能力，题目难度中等，本题注意以A和F的分子式及水解反应、银镜反应、D连续发生氧化反应为该题的突破口，答题时注意把握题给信息，牢固掌握有机物的官能团的结构和性质为解答该类题目的关键．