Question

【题目】合成药物X、Y 和高聚物Z，可以用烃A为主要原料，采用以下路线。

已知I.反应①、反应②的原子利用率均为100%。

II.(R或R′可以是烃基或H原子)

请回答下列问题:

（1）A的结构简式为________________。

（2）Z中的官能团名称为_____________________，反应③的条件为_________________。

（3） 关于药物Y()的说法正确的是_____________________。

A.1mol 药物Y与足量的钠反应可以生成33.6L氢气

B.药物Y 的分子式为C8H8O4，能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C.药物Y 中⑥、⑦、⑧三处-OH 的活泼性中强到弱的顺序是⑧>⑥>⑦

D.1mol药物Y与H2、浓溴水中的Br2反应，最多消耗分别为4mol和2mol

（4）写出反应E→F 的化学方程式________________。F→X的化学方程式_________________。

（5）写出符合下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_________________________。

①FeCl3溶液可以发生显色反应，且是苯的二元取代物；

②能发生银镜反应和水解反应；

③核磁共振氢谱有6个峰。

（6）参考上述流程以CH3CHO和CH3OH为起始原料，其它无机试剂任选设计合成Z 的线路。__________

Answer 1

【答案】 CH≡CH 酯基 NaOH 水溶液、加热 B、C

【解析】反应①、反应②的原子利用率均为100%，属于加成反应，结合反应②的产物，可知烃A为HC≡CH，B为，而G的相对分子质量为78，则G为；C可以发出催化氧化生成D，D发生信息中I的反应，则反应③为卤代烃在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生的水解反应，则C为，D为，E为，F为，F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应得到X；乙醛与HCN发生加成反应、酸性条件下水解得到，与甲醇反应酯化反应生成，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH2=CHCOOCH3，最后发生加聚反应得到Z()。

(1)根据上述分析，A为HC≡CH，故答案为：HC≡CH；

(2)Z为，其中的官能团为酯基，反应③为卤代烃的水解反应，反应条件为NaOH水溶液、加热，故答案为：酯基； NaOH水溶液、加热；

(3)药物Y为。A．羟基、羧基能与钠反应生成氢气，1mol药物Y与足量的钠反应可以生成1.5mol氢气，标况下氢气体积为33.6L，但氢气不一定处于标况下，故A错误；B．药物Y的分子式为C8H8O4，含有酚羟基，能够被高锰酸钾氧化，高锰酸钾溶液褪色，故B正确；C．羧基酸性最强，酚羟基酸性很弱，醇羟基表现为中性，药物Y中⑥、⑦、⑧三处-OH的电离程度由大到小的顺序是⑧＞⑥＞⑦，故C正确；D．苯环与氢气发生加成反应，1mol药物Y与3molH2加成，Y中酚羟基的邻位能与浓溴水发生取代反应，1molY消耗2molBr2，故D错误；故选BC；

(4)反应E-F的化学方程式：，F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应得到X，反应的方程式为，故答案为：；；

(5)E()同分异构体的符合下列条件：①FeCl3溶液可以发生显色反应，说明属于酚类化合物，且是苯的二元取代物；②能发生银镜反应和水解反应，含有甲酸形成的酯基，③核磁共振氢谱有6个峰，符合条件的同分异构体有：或，故答案为：或；

(6)乙醛与HCN发生加成反应、酸性条件下水解得到，与甲醇反应酯化反应生成，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH2=CHCOOCH3，最后发生加聚反应得到，合成路线流程图为：，故答案为：。