Question

【题目】EHPB是合成治疗高血压和充血性心力衰竭的药物的中间体，合成路线如下：

已知：ⅰ、碳碳双键容易被氧化

ii、+CH3COOH

（1）A的名称是_____，A形成的顺丁橡胶的结构式是_____．

（2）已知1molE发生银镜反应可生成4molAg．E中含氧官能团的名称为_____．

（3）E由B经①、②、③合成．

a．①的反应试剂和条件是_____．

b．②、③的反应类型依次是_____、_____．

（4）1molF转化成G所消耗的NaOH的物质的量为_____mol．

（5）M的结构简式为_____．

（6）完成下列化学方程式：

①EHPB不能与NaHCO3反应，有机物N→EHPB的化学方程式为_____．

②有机物K与试剂x发生反应的化学方程式为_____．

（7）有机物N有多种同分异构体，写出一种满足下列条件的同分异构体的结构简式_____．

a．含有酚羟基 b．能水解又能发生银镜反应

c．苯环上的一氯代物只有一种 d．核磁共振氢谱有5组峰．

Answer 1

【答案】3-丁二烯 醛基 NaOH溶液、加热 加成反应 氧化反应 3

【解析】

根据题中各物质的转化关系，由K的结构简式可知，M为HOOCCH2CHOHCOOH，G为NaOOCCH2CHOHCOONa，根据F的分子式可知，F为HOOCCH2CHBrCOOH。根据C的结构简式可知B的结构简式为BrCH2CH=CHCH2Br，B发生碱性水解得C，C与溴化氢加成得D为CH2OHCH2CHBrCH2OH，D发生氧化反应得E。根据已知信息ⅱ可知K与x发生该反应，依据生成物的分子式可知x应该是苯，据此分析。

（1）CH2=CH-CH=CH2的名称是1,3-丁二烯；CH2=CH-CH=CH2加聚形成的顺丁橡胶的结构式是；

（2）利用逆推法，由K推知M为HOOCCH2CHOH-COOH；G为NaOOCCH2CHOH-COONa；F为HOOCCH2CHBrCOOH；E为OHCCH2CHBrCHO；D为CH2OHCH2CHBrCH2OH；C为HOCH2CH=CHCH2OH；B为BrCH2CH=CHCH2Br；

（2）E中含氧官能团的名称为醛基；

（3）①BrCH2CH=CHCH2Br到HOCH2CH=CHCH2OH的反应试剂和条件是NaOH/H2O,△；②、③的反应类型依次是加成反应 、氧化反应；

（4）1molHOOCCH2CHBrCOOH转化成NaOOCCH2CHOH-COONa所消耗的NaOH的物质的量为3mol；

（5）M的结构简式为HOOCCH2CHOH-COOH；

（6）①EHPB不能与NaHCO3反应，说明EHPB不含羧基，有机物N →EHPB的化学方程式为：；

②有机物K与试剂x发生反应的化学方程式为；

（7）有机物N有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体

a. 含有酚羟基；

b.既能水解又能发生银镜反应，说明为甲酸酯

c. 苯环上的一氯代物只有一种;

d.核磁共振氢谱有5组峰的结构简式为或。