Question

【题目】由有机物Ⅰ合成Ⅳ（香豆素）的合成路线如下：

回答下列问题：

（1）写出分子式：丙烯酸甲酯____________________；

（2）写出反应类型:Ⅰ→Ⅱ_____________；若要Ⅱ→Ⅲ的反应完全，则Ⅱ→Ⅲ 反应需要的条件是_____________________________；

（3）已知化合物Ⅳ的相对分子质量为146，写出结构简式：Ⅳ_________________；

（4）化合物V是Ⅲ的一种同分异构体，V有如下特征：分子中除苯环外，无其它环状结构；在核磁共振氢谱图中，有四个吸收峰；能发生银镜反应；1 mol V最多能与2mol的NaOH反应。V的结构简式为________________；

（5）根据已有知识并模仿香豆素合成路线的相关反应，试写出以氯苯和丙烯（CH2=CH-CH3）为原料，合成的化学方程式__________（无机试剂任选）。

Answer 1

【答案】C4H6O2 取代反应 NaOH溶液/加热 、

【解析】

（1）从化合物Ⅱ可以知道丙烯酸甲酯的结构简式为：CH2＝CHCOOCH3，分子式为C4H6O2。

（2）比较化合物Ⅰ、Ⅱ，可以看出是—CH＝CHCOOCH3取代了苯环上的—Cl，所以反应是取代反应；Ⅱ→Ⅲ是酯类水解反应，反应要完全进行要在碱性条件下，故反应条件是：NaOH溶液、加热。

（3）化合物Ⅲ的相对分子质量为164，化合物Ⅳ的相对分子质量为146，可知Ⅲ生成Ⅳ分子内脱去了1个水分子，—OH和—COOH发生酯化反应，则Ⅳ的结构简式为：。

（4）V有如下特征：分子中除苯环外，无其它环状结构；在核磁共振氢谱图中，有四个吸收峰；能发生银镜反应，说明有醛基；1 mol V最多能与2mol的NaOH反应。V的结构简式为：。

（5）根据Ⅰ→Ⅱ，可以通过取代反应在苯环上加长碳链，反应的化学方程式为：，在通过加成反应得到产物，方程式为：。