Question

【题目】化合物H是一种有机光电材料的中间体。由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

已知：①

②

回答下列问题：

（1）A的化学名称是______________，E中含有的官能团的名称为______________。

（2）B的结构简式为______________，由D到E的反应类型为______________。

（3）由E生成F的化学方程式为______________________________。

（4）G的结构简式为____________________。

（5）同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式为____________________。

①与FeCl3溶液显紫色

②能发生银镜反应

③核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为4:2:2:1:1

（6）设计由甲醛和乙醛为起始原料制备化合物C（CH2ONO2）4的合成路线：____________________（无机试剂任选）。

Answer 1

【答案】苯甲醛 碳碳三键、羧基 消去反应 或

【解析】

由E的结构简式为，应用逆推法可知，D为，

在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成；C为，与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成；B为，与新制的氢氧化铜反应后，酸化得到；A为，与乙醛发生信息①反应生成；

与乙醇在浓硫酸作用下共热发生酯化反应生成，则F为；与发生信息②反应生成，则C为。

（1）A的结构简式为，名称为苯甲醛；E的结构简式为，所含官能团为碳碳三键和羧基，故答案为：苯甲醛；碳碳三键和羧基；

（2）B的结构简式为；D到E的反应为在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成，故答案为：；消去反应；

（3）E生成F的反应为与乙醇在浓硫酸作用下共热发生酯化反应生成，反应的化学方程式为，故答案为：；

（4）F为，其同分异构体与FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，能发生银镜反应，说明含有醛基，核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为4:2:2:1:1说明结构简式为，故答案为：；

（5）运用逆推法可知，甲醛和乙醛发生信息①反应生成，与氢气在一定条件下发生加成反应生成，在浓硫酸作用下，与浓硝酸共热发生酯化反应生成C（CH2ONO2）4，则合成路线如下：

，故答案为：。