Question

【题目】辣椒素酯是辣椒的活性成分，有降血压和胆固醇的作用。辣椒素酯类化合物的结构可以表示为(R为烃基)。图27为一种辣椒素酯J的合成路线：

回答下列问题：

(1)A的名称是___________，G含有的官能团名称是___________。

(2)F和I生成J的反应类型是___________。

(3)E的结构简式为____________________。

(4)C生成D的化学方程式为_________________________________；H生成I的第①步反应的化学方程式为_________________________________。

(5)G的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种，且核磁共振氢谱显示2组峰的是___________(写结构简式)。

(6)参照上述路线，设计一条以苯甲醛和乙醇为原料(无机试剂任选)合成肉桂酸

()的合成路线。___________________

Answer 1

【答案】2，2-二甲基丙醛 酚羟基、醚键 酯化反应 （CH3）3CCH2CH2CHO （CH3）3CCH=CHCHO +2H2（CH3）3CCH2CH2CH2OH

【解析】

E与新制氢氧化铜悬浊液反应并酸化后醛基转化为羧基，即F是羧酸，F和I发生酯化反应生成J，化合物J的分子式为C15H22O4，依据辣椒素酯类化合物的结构可判断F为含有7个碳原子的一元羧酸，I结构为。G与氯气在光照条件下发生取代反应生成H，引入氯原子， H再水解引入-OH，则G结构简式为，H的结构简式为；由A中有5个碳原子，结合已知信息推出B为乙醛，所以C的结构简式为（CH3）3CCH=CHCHO，D的结构简式为（CH3）3CCH2CH2CH2OH，D分子催化氧化生成E，E的结构简式为（CH3）3CCH2CH2CHO，E与新制氢氧化铜悬浊液反应并酸化后醛基转化为羧基，即F结构简式为（CH3）3CCH2CH2COOH。

（1）由结构知A名称为：2，2-二甲基丙醛，由上述分析可知G中含有官能团为酚羟基、醚键；

（2）根据反应条件和F中有羧基可知F和1生成J的反应类型是酯化反应；

（3）E的结构简式为（CH3）3CCH2CH2CHO；

（4）C生成D为加成反应，反应方程式为（CH3）3CCH=CHCHO +2H2（CH3）3CCH2CH2CH2OH；H生成I的第①步反应为碱性条件下水解反应，方程式为：

（5）G的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种，说明结构对称，且核磁共振氢谱显示有2组峰，应该是对位的2个－OCH3，其结构为；

（6）先将乙醇氧化为乙醛，结合已知即可推知：