Question

【题目】色酮类化合物K具有抗菌、降血脂等生理活性，其合成路线如图：

已知：①+HCl(R代表烃基)

②+R’OH+RCOOH(R、R’代表烃基)

③(R、R1、R2、R3、R4代表烃基)

（1）A的结构简式是__；根据系统命名法，F的名称是__。

（2）B→C所需试剂a是__；试剂b的结构简式是__。

（3）C与足量的NaOH反应的化学方程式为__。

（4）G与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为__。

（5）已知：①2HJ+H2O；②J的核磁共振氢谱只有两组峰。

以E和J为原料合成K分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：

E：__；J：__；中间产物2：__。

Answer 1

【答案】 1-丙醇 Br2和Fe（或FeBr3） +2NaOH+NaBr+H2O CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2COONa+Cu2O+3H2O

【解析】

F可以连续发生氧化反应生成H，结合F、H的分子式，可知F为F为CH3CH2CH2OH、G为CH3CH2CHO、H为CH3CH2COOH。（5）中①2H→J+H2O，②J分子中有两种化学环境不同的氢，可知J为。由D的结构，结合A与C的分子式、A→B的反应条件，可知A为，A→B发生硝化反应，B→C发生硝基间位溴代反应，故试剂a为Br2、FeBr3，B为、C为。C发生水解反应、酸化得到D。D发生信息①中的取代反应生成E，E中含有硝基、酚羟基、羰基，E中酚羟基与J先发生信息②中的取代反应生成中间产物1，然后中间产物1发生信息③中加成反应生成中间产物2，最后中间产物2发生消去反应得到K，由E的分子式、K的结构简式可知E为，故试剂b为，中间产物1为，中间产物2为。据此解答。

（1）由分析可知A为，F为CH3CH2CH2OH，F的名称为1-丙醇；

（2）B与溴发生取代反应，需要FeBr3作催化剂，所需试剂a是Br2、FeBr3，试剂b的结构简式为；

（3）C为，与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式为+2NaOH+NaBr+H2O；

（4）G为CH3CH2CHO，G与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2COONa+Cu2O+3H2O；

（5）E为，J为，E中酚羟基与J先发生信息②中的取代反应生成中间产物1，然后中间产物1发生信息③中加成反应生成中间产物2，最后中间产物2发生消去反应得到K，故中间产物1为，中间产物2为。