Question

【题目】尼泊金酯是国际上公认的广谱性高效防腐剂，被广泛应用于食品、医药和化妆品的防腐等领域。我国国标规定，尼泊金酯中的乙酯、丙酯可用于食品。尼泊金丙酯(其相对分子质量约为180)在酸性条件下水解可生成两种有机物A和B。A的红外光谱表征到了羧基、羟基和苯环的存在，核磁共振氢谱表明其有4种不同化学环境的氢原子，且峰面积比为1:2:2:1。

(1)尼泊金丙酯中的含氧官能团的名称为________。

(2)为确定B的结构，可采用下列方法中的____________(填序号)。

a. 质谱法

b. 核磁共振氢谱法

c. 检验能否与NaHCO3溶液反应生成CO2

d. 检验能否发生氧化反应，并最终被氧化成羧酸

(3)写出A与足量NaOH溶液反应的化学方程式：________。

(4)尼泊金乙酯的同分异构体中，满足下列条件的共有___________种。

a. 分子中苯环上有两个对位取代基 b. 属于酯类 c. 可与浓溴水发生取代反应

写出这些同分异构体中，不含甲基的有机物的结构简式___________。

Answer 1

【答案】羟基和酯基 bd +2NaOH→+2H2O 5

【解析】

A的红外光谱表征到了羧基、羟基和苯环的存在，核磁共振氢谱表明其有4种不同化学环境的氢原子，且峰面积比为1:2:2:1，说明苯环取代基位于对位，且结构中无甲基、亚甲基存在，A的可能结构为HO-C6H4-COOH，相对分子质量为138，A和B酯化反应生成尼泊金丙酯，脱去一分子水，则B的相对分子质量为180+18-138=60，根据尼泊金丙酯名称可知，B有3个碳原子，不含羧基，即A在反应时脱去了羧基的-OH，酚羟基结构不变。

(1) A在反应时脱去了羧基的-OH，酚羟基结构不变，B脱去了羟基中的氢，尼泊金丙酯中的含氧官能团的名称为羟基和酯基。

(2)为确定B的结构，

a. 质谱法可得有机物相对分子质量，不能用于确定结构，A错误；

b. 核磁共振氢谱法可以判断氢环境，能用于确定有机物结构，B正确；

c. 检验能否与NaHCO3溶液反应生成CO2，若能反应，说明含有羧基，其余碳结构未知，C错误；

d. 检验能否发生氧化反应，并最终被氧化成羧酸，可得出羟基的位置和碳链结构，D正确；

答案为bd。

(3) A与足量NaOH溶液反应的化学方程式+2NaOH→+2H2O。

(4)由上题可知，尼泊金乙酯为HO-C6H4-COOC2H5，,同分异构体中符合分子中苯环上有两个对位取代基的酯类，可与浓溴水发生取代反应的种类有5种，不含甲基的有机物的结构简式为。