媒体报道称“酒鬼酒塑化剂超标2.6倍.塑化剂并非食品或食品添加剂.且对人体有害．一种塑化剂DIBP仅含C.H.O三种元素.相对分子质量小于280.氧的百分含量为23.02%.DIBP分子中苯环上二位取代.且分子中含2个酯基．(1)DIBP的分子式为．(2)塑化剂DEHP是DIBP的同系物.存在如图所示的转化关系．①A是� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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媒体报道称“酒鬼”酒塑化剂超标2.6倍，塑化剂并非食品或食品添加剂，且对人体有害．一种塑化剂DIBP仅含C、H、O三种元素，相对分子质量小于280，氧的百分含量为23.02%，DIBP分子中苯环上二位取代，且分子中含2个酯基．
（1）DIBP的分子式为

．
（2）塑化剂DEHP是DIBP的同系物，存在如图所示的转化关系．

①A是苯环的邻二位取代，则A的结构简式是

．A与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为

．
②D分子所含官能团是

．
③B分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，DEHP的结构简式是

．
（3）F是A的一种同分异构体，具有如下特征：
a．是苯的邻位二取代物；
b．遇FeCl₃溶液显示特征颜色；
c．能与NaHCO₃溶液反应．
写出F与NaHCO₃溶液反应的化学方程式

．
（4）有机物M与DIBP也互为同系物，分子式为C₁₀H₁₀O₄，M核磁共振氢谱出现三组峰，则有机物M的结构可能有

种．

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：一种塑化剂DIBP仅含C、H、O三种元素，相对分子质量小于280，氧的百分含量为23.02%，分子中O原子最大数目

280×23.02%

≤4，而分子中含2个酯基，则O原子数目为4，DIBP的相对分子质量为

16×4

23.02%

=278，故剩余基团式量为278-64=214，C原子最大数目为

214

=17…10，塑化剂DEHP是DIBP的同系物，结合DEHP分子式，可知DIBP的分子式是C₁₆H₂₂O₄；
A是苯环的邻二位取代，分子式是C₈H₆O₄，去掉-C₆H₄-，还有C₂H₂O₄，是二元酯水解的结果，故两个取代基都是-COOH，A的结构简式是

．3-甲基庚烷为

，C是与它同碳架的烯烃，而B分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，故B是

，C为

，B被催化氧化为D为

，则DEHP结构简式为：

，据此解答．

解答： 解：一种塑化剂DIBP仅含C、H、O三种元素，相对分子质量小于280，氧的百分含量为23.02%，分子中O原子最大数目

280×23.02%

≤4，而分子中含2个酯基，则O原子数目为4，DIBP的相对分子质量为

16×4

23.02%

=278，故剩余基团式量为278-64=214，C原子最大数目为

214

．3-甲基庚烷为

，C是与它同碳架的烯烃，而B分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，故B是

，C为

，B被催化氧化为D为

，则DEHP结构简式为：

，
（1）由上述分析可知，DIBP的分子式是C₁₆H₂₂O₄，故答案为：C₁₆H₂₂O₄；
（2）①由上述分析可知，A的结构简式是

．A与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为
n

+n HOCH₂CH₂OH

+（2n-1）H₂O，
故答案为：

；n

+n HOCH₂CH₂OH

+（2n-1）H₂O；
②D为

，分子所含官能团是：醛基，故答案为：醛基；
③由上述分析可知，DEHP的结构简式是：

，故答案为：

；
（3）F是A（

）的一种同分异构体，具有如下特征：a．是苯的邻位二取代物，是侧链异构；b．遇FeCl₃溶液显示特征颜色，含有一个-OH连在苯环上；c．能与NaHCO₃溶液反应，含有-COOH．故F是

，它与足量NaHCO₃溶液反应只有-COOH反应，反应方程式为：，
故答案为：

；
（4）有机物M与DIBP也互为同系物，分子式为C₁₀H₁₀O₄，含有两个酯基，M核磁共振氢谱出现三组峰，
最容易得出

，再进行变化，

，

，M的结构共有7种．
故答案为：7．

点评：本题考查有机物推断、官能团结构与性质、同分异构体等，注意根据有机物分子式与反应条件进行推断，侧重考查学生综合运用知识能力，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度较大．

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