Question

【题目】具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如下图所示：

已知：

(1)A属于芳香烃，其名称是___________________。

(2)B的结构简式是____________________________。

(3)由C生成D的化学方程式是___________________________________________。

(4)由E与I2在一定条件下反应生成F的化学方程式是____________________________；此反应同时生成另外一个有机副产物且与F互为同分异构体，此有机副产物的结构简式是_____________________________________。

(5)试剂b是_____________________________。

(6)下列说法正确的是___________（选填字母序号）。

a. G存在顺反异构体

b. 由G生成H的反应是加成反应

c. 1 mol G最多可以与1 mol H2发生加成反应

d. 1 mol F或1 mol H与足量NaOH溶液反应，均消耗2 molNaOH

(7)以乙烯为起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂合成，写出合成的路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）_______。

Answer 1

【答案】 1,2-二甲苯（邻二甲苯） NaOH醇溶液 bd

【解析】试题分析：本题考查有机推断和有机合成，涉及有机物的命名，有机物结构简式和化学方程式的书写，有机物的结构和性质，有机合成路线的设计。由A（C8H10）氧化成B（C8H8O2），B发生取代反应生成C，C的结构简式为可逆推出：A的结构简式为，B的结构简式为；对比C和D（C9H9O2Br）的分子式以及C→D的反应条件，C→D为酯化反应，试剂a为CH3OH，D的结构简式为。与HCHO在一定条件下发生题给已知i的反应生成，在NaOH溶液中发生水解，水解产物酸化后获得E，E的结构简式为；E中含碳碳双键和羧基，E→F（C9H7O2I）发生题给已知ii的反应，对比F和G的分子式，F→G为消去反应，G→H发生题给已知iii的反应，结合H的结构简式，推出F的结构简式为，G的结构简式为。

（1）A属于芳香烃，A的结构简式为，A的名称为邻二甲苯（或1,2—二甲苯）。

（2）B的结构简式为。

（3）C生成D的反应为酯化反应，反应的化学方程式为。

（4）E与I2在一定条件下反应生成F的化学方程式是。此反应发生的是题给已知ii的反应，由于E中的碳碳双键不对称，此反应生成的另外一个与F互为同分异构体的有机副产物的结构简式是。

（5）在试剂b存在时F→G发生消去HI的反应，试剂b为NaOH醇溶液。

（6）a项，G的结构简式为，有1个碳碳双键的碳原子上连接2个H原子，G不存在顺反异构体，错误；b项，由G生成H发生题给已知iii的反应，该反应是加成反应，正确；c项，G中含有1个苯环和1个碳碳双键，苯环和碳碳双键都能与H2发生加成反应，1 mol G最多可以与4 mol H2发生加成反应，错误；d项，F中含1个酯基和1个碘原子，1 mol F能消耗2molNaOH，H中含2个酯基，1 mol H能消耗2 molNaOH，正确；答案选bd。

（7）根据原料CH2=CH2和的结构简式，结合题给已知反应iii，合成必须先合成CH3CH=CHCH3，CH3CH=CHCH3与CH2=CH2对比，碳链增长且CH3CH=CHCH3中含碳碳双键，结合题给已知反应i，则由CH2=CH2合成CH3CHO和CH3CH2Br。反应的路线为：CH2=CH2与H2O、HBr在一定条件下发生加成反应生成CH3CH2OH、CH3CH2Br，CH3CH2OH发生催化氧化生成CH3CHO，CH3CHO与CH3CH2Br在一定条件下发生题给已知i的反应生成CH3CH=CHCH3，CH3CH=CHCH3一定条件下发生题给已知iii的反应生成。合成路线可表示为：

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