Question

【题目】磷酸氯喹在细胞水平上能有效抑制新型冠状病毒的感染，可由氯喹(H)与磷酸在一定条件下制得，它的一种合成方法如下：

已知：

回到下列问题：

(1)A中含有的官能团名称为_____________。

(2)B的分子式为_____________。

(3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子，H中有_________个手性碳原子。

(4)F→H的反应类型为_____________。

(5)C与NaOH溶液反应的化学方程式为___________________________________________。

(6)E与氢气反应后的产物M的分子式为C9H8NOCl，符合下列条件的M有__________种。

①遇FeCl3溶液发生显色反应 ②除苯环外不含其他环状结构

③苯环上只有2个取代基 ④含有－NH2和

其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：2：2：1：2的M的结构简式为___________。(任写2种)

Answer 1

【答案】硝基、氯原子 C6H6NCl 1 取代反应 +2NaOH+CH3CH2OH+H2O 12

【解析】

由图可知，化合物A（）经过还原，硝基被还原成氨基，得到B（），B经过反应得到C（），C经过NaOH将酯基水解后加H+将吡啶环上的氧钠变回羟基得到D（），D在一定条件下脱去羧基，得到E（），E在三氯氧磷的作用下发生取代，将羟基取代为氯，得到F（），F中的Cl与中的氨基氢发生取代得到最终产物氯喹。

（1）化合物A为，官能团是硝基和氯原子；

（2）化合物B为，分子式是C6H6NCl；

（3）化合物H的手性碳只有1个，用“*”标记，如图；

（4）由分析可知，F→H的反应为取代反应；

（5）根据分析和已知，C与NaOH溶液反应的化学方程式为：

+2NaOH+CH3CH2OH+H2O；

（6）根据题意，化合物M中有酚羟基、苯环、碳碳三键、氨基，且苯环上只有2个取代基，同分异构体有：、、、、、、、、、、、，共12种；

其中，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：2：2：1：2的有四种：、、、；