Question

【题目】咖啡酸乙酯具有抗炎作用且有治疗自身免疫性疾病的潜力，其合成路线及部分反应机理如图所示：

回答下列问题：

（1）B中官能团的名称是______________________。

（2）E→F反应类型为______________________。

（3）D分子中位于同一平面上的原子最多有___________个。

（4）F的结构简式为______________________。

（5）H→咖啡酸乙酯的化学方程式为____________________________________________。

（6）芳香族化合物M是H的同分异构体，1molM与足量碳酸氢钠溶液反应生成2molCO2，M的三取代基结构有___________种；M的两取代基同分异构体核磁共振氢谱为5组峰，峰面积比为1：2：2：2：1，其结构简式为______________________。

（7）设计以甲醛、C为原料合成C5H12O4()的路线(无机试剂任选)。___________________________。

Answer 1

【答案】羟基 消去反应 14 6

【解析】

A的相对分子质量是28，A是乙烯，与水加成生成B是乙醇，催化氧化生成C是乙醛，C与D发生醛基的加成反应生成E，E在浓硫酸的作用下发生消去反应生成F为，F发生银镜反应并酸化后生成G为，G发生水解反应生成H，H与乙醇发生取代反应生成咖啡酸乙酯。

（1）根据上述分析可知，B为乙醇，故所含官能团是：羟基；

本题答案为：羟基。

（2）E→F是E在浓硫酸的作用下发生的消去反应；

本题答案为：消去反应。

（3）分子中，醛基和苯环均是平面形结构，则D分子中位于同一平面上的原子最多有14个；

本题答案为：14。

（4）F是E在浓硫酸的作用下，发生的消去反应，F的结构简式为：；

本题答案为：。

（5）H和乙醇发生酯化反应，生成咖啡酸乙酯和水，其化学方程式为：；

本题答案为：。

（6）芳香族化合物M是H的同分异构体，1molM与足量碳酸氢钠溶液反应生成2 mol CO2，说明含有2个羧基，且苯环外只能用3个碳原子，如果苯环上有3个取代基，应该是2个羧基和1个甲基，以羧基为参照，若两个羧基 在临位则有两种结构，若两个羧基在间位则有三种结构，若两个羧基在对位则只有一种结构，可能共有6种结构满足对M的要求，M的两取代基，如果是两个取代基，应该是－COOH和－CH2COOH，其中核磁共振氢谱为5组峰，峰面积比为1∶2∶2∶2∶1的结构简式为；

本题答案为：6,、。

（7）根据已知信息结合逆推法可知以甲醛、C（乙醛）为原料合成C5H12O4的路线为：；

本题答案为：。