Question

【题目】主要用于高分子胶囊和印刷油墨的粘合剂的甲基两烯酸缩水油酯GMA(即：)的合成路线如下(部分反应所需试剂和条件已略去)：

已知：

请按要求回答下列问题：

(1)GMA的分子式______________________；B中的官能团名称：______________________；甘油的系统命名：______________________。

(2)验证D中所含官能团各类的实验设计中，所需试剂有______________________。

(3)写出下列反应的化学方程式：反应⑤：____________________。反应⑧：______________________。

(4)M是H的同分异构体。M有多种同分异构体，写出满足下述所有条件的M的所有可能的结构：____________________________。

①能发生银镜反应 ②能使溴的四氯化碳溶液褪色 ③能在一定条件下水解

(5)已知： { 2 }。参照上述合成路线并结合此信息，以丙烯为原料，完善下列合成有机物C的路线流程图：丙烯Br________________________。

Answer 1

【答案】C7H10O3 氯原子、羟基 1，2，3-丙三醇 NaOH溶液、HNO3溶液、AgNO3溶液 2CH3CH(OH)CH3+O22+2H2O ++H2O CH2=CH-CH3

【解析】

甘油与HCl在催化剂存在时发生取代反应产生B：CH2(OH)CH(OH)CH2Cl，B在NaOH的乙醇溶液中，加热发生反应产生C：；丙烯与HCl发生加成反应产生D是2-氯丙烷，结构简式为：CH3CHClCH3，D与NaOH的水溶液在加热时发生取代反应，产生E是2-丙醇：CH3CH(OH)CH3，E与O2在Cu催化下，加热发生氧化反应产生F是丙酮，结构简式是；F在i.NaCN存在时，加热发生反应产生，该物质在ii.H2O、H+作用下反应产生G：；G与浓硫酸混合加热发生消去反应产生F：，F与C在浓硫酸作用下发生酯化反应产生，据此分析解答。

(1)根据物质的结构简式可知化合物GMA的分子式为C7H10O3；化合物B结构简式为，根据物质结构可知，B中的官能团名称羟基、氯原子；甘油的系统命名为1，2，3-丙三醇；

(2)化合物D是2-氯丙烷，官能团为Cl原子，检验Cl原子的方法是取2-氯丙烷少量，向其中加入NaOH的水溶液，加热足够长时间，然后将反应后的溶液用硝酸酸化，再向反应后的溶液中加入AgNO3溶液，若看到有白色沉淀产生，就证明其中含有Cl原子，可见检验D中含有的Cl原子。使用的试剂有：NaOH溶液、HNO3溶液、AgNO3溶液；

(3) 反应⑤是2-丙醇被氧气催化氧化产生丙酮，该反应的化学方程式：2CH3CH(OH)CH3+O22+2H2O。反应⑧是与发生酯化反应，反应的方程式为：++H2O；

(4)H是2-甲基丙烯酸，结构简式为，M是H的同分异构体。M的同分异构体，满足条件：①能发生银镜反应 ②能使溴的四氯化碳溶液褪色 ③能在一定条件下水解，说明含有碳碳双键，含有醛基、含有酯基，应该为甲酸形成的酯，分子结构中含不饱和的碳碳双键，则M的所有可能的结构： ；

(5)丙烯CH2=CH-CH3与Br2在加热时发生取代反应产生CH2=CH-CH2Br，该物质与与O2在Ag催化下，加热发生反应产生，在NaOH的水溶液中加热，发生取代反应产生，所以合成路线为： CH2=CH-CH3。