Question

【题目】立方烷()具有高度的对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：

回答下列问题：

(1)C的结构简式为___________，E的结构简式为_______________。

(2)③的反应类型为___________，⑤的反应类型为_______________。

(3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成，已知：反应1的试剂与条件为：Cl2/光照。

反应2的化学方程式为_____________________________________。

(4)在立方烷衍生物I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是__________(填化合物代号)。

(5)立方烷衍生物I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有________个峰。

Answer 1

【答案】 取代反应 消去反应 +NaOH+NaCl G和H 1

【解析】

A发生取代反应生成B，B发生消去反应生成C，C为，C发生取代反应生成D，D与Br2/CCl4发生加成反应生成E，E为，对比E和F的结构简式，E发生消去反应生成F ，据此分析解答。

A发生取代反应生成B，B发生消去反应生成C，C为，C发生取代反应生成D，D与Br2/CCl4发生加成反应生成E，E为，对比E和F的结构简式，E发生消去反应生成F ；

(1)根据上述推断，C的结构简式为，E的结构简式为；

(2)通过以上分析中，③的反应类型为取代反应，⑤的反应类型为消去反应；

(3)环戊烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成X，X为，X和氢氧化钠的水溶液加热发生取代反应生成Y，Y为，Y在铜作催化剂加热条件下发生氧化反应生成环戊酮。反应2的化学方程式为+NaOH+NaCl；

(4)在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是G和H；

(5)I与碱石灰共热可化为立方烷，核磁共振氢谱中氢原子种类与吸收峰个数相等，立方烷中氢原子种类是1，因此立方烷的核磁共振氢谱中有1个峰。