Question

【题目】医学研究表明，姜黄素具有降血脂、抗肿瘤、消炎、抗氧化等作用。姜黄素的合成路线如下所示：

已知信息：

①1mol G最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为3mol、2mol、1mol。

请回答下列问题：

（1）C物质的名称是_____________；J物质的分子式为______________；E到G的反应类型为______________。

（2）B中官能团的名称为_____________________；E物质的结构简式为________________。

（3）D与银氨溶液反应，再酸化可生成E；请写出此氧化过程的化学方程式：_____________________________________。

（4）写出2mol K物质和1mol转换为姜黄素的化学反应方程式：_____________________________________。

（5）K的同分异构体中符合下列信息：

①含有苯环； ②苯环上只有两个支链； ③遇FeCl3溶液变色； ④含有结构。

符合上述条件的K的同分异构体有_____________________种。

（6）有机物L( )是一种重要的有机化合物。参照上述合成路线，补全以甲苯、为有机原料制备L的合成路线流程图(无机试剂任用) ___________。

Answer 1

【答案】 乙二醇 C9H8O5 加成反应 溴原子 +2Ag(NH3)2OH +2Ag ↓+3NH3 +H2O 12

【解析】乙烯和溴发生加成反应生成B为BrCH2CH2Br，由B→E转化及D、E分子式可知，E中含有羧基，D氧化得到E，则D中含有-CHO，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成C为HOCH2CH2OH，D为OHC-CHO，D中部分醛基被氧化生成E为OHC-COOH，1molG最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为3mol、2mol、1mol，结合J的结构可知，E中醛基发生加成生成G为，G中的醛基被氧化生成J，J在一定条件下发生信息中脱羧反应生成香兰醛K为，结合信息③及姜黄素的分子式，可知姜黄素的结构简式为：，据此解答。

（1）由以上可知C的名称为：乙二醇；J物质的分子式为C9H8O5；E到G的反应类型为：加成反应。

（2）由以上推知B的官能团为：溴原子；E的结构简式为： 。

（3）D与银氨溶液反应，部分醛基被氧化，再酸化后成为羧基，氧化过程的方程式为：+2Ag(NH3)2OH +2Ag ↓+3NH3 +H2O

（4）

（5）K为，根据条件①含有苯环；②苯环上只有两个支链；③遇FeCl3溶液变色，说明有酚羟基；④含有结构，说明有酯基或者羧基，同符合条件的K的同分异构体为苯环上连有-OH、另一种取代基为-CH2OOCH或者-COOCH3或者-OOCCH3或者-CH2COOH，每种组合有邻间对三种情况，共有12种同分异构体。

（6）