Question

经测定，某有机物含碳70.5%、氢5.9%、氧23.6%；又测得此有机物的蒸气对相同条件下同体积的氢气质量比为68：1，求此有机物的分子式．若此有机物能与烧碱反应，且苯环上的一溴代物只有二种，试写出它的结构简式．

Answer 1

考点：有机物实验式和分子式的确定,同分异构现象和同分异构体

专题：同分异构体的类型及其判定,有机物分子组成通式的应用规律

分析：根据相对密度计算有机物的相对分子质量，根据各元素的含量确定有机物中各原子的个数，进而确定有机物分子式；根据分子式结合有机物的性质判断有机物可能的结构．

解答： 解：（1）M=68×M（H₂）=68×2=136，则有：
N（C）=

136×70.5%

12

=8，N（H）=

136×5.9%

1

=8
N（O）=

136×23.6%

16

=2 
所以，该有机物的分子式为C₈H₈O₂，
该有机物能和碱反应，说明该有机物含酚羟基或羧基或酯基，苯环一溴代物只有两种，说明苯环上有两个取代基且处于对位．若含酚羟基，另一取代基为-COCH₃或-成-CH₂CHO结构简式为：、；
若为羧基或酯基，另一取代基为甲基，结构简式为：、，
答：该有机物结构简式可能为：、、、．

点评：本题考查有机物分子式的确定，题目难度较大，本题易错点为书写同分异构体，容易漏写．