Question

【题目】关键环节题组：有机合成路线设计

(1)用丙醛(CH3—CH2—CHO)制取聚丙烯的过程中发生的反应类型为________

①取代　②消去　③加聚　④缩聚　⑤氧化　⑥还原

A．⑥②③　 　B．⑤②③ C．②④⑤ D．①④⑥

(2)以CH2==CHCH2OH为主要原料(无机试剂任用)设计CH2==CHCOOH的合成路线流程图(已知CH2=CH2可被氧气催化氧化为 )_________________

学法题：通过此题的解答，总结设计有机合成路线需注意(至少写2条)___________________________

Answer 1

【答案】A CH2=CHCH2OHCH2CHClCH2OHCH2CHClCOOHCH2=CHCOONaCH2=CHCOOH 选择合适的反应条件、要注意官能团的保护

【解析】

（1）可用逆推法→CH2=CH-CH3→CH2OH-CH2-CH3→CH3-CH2-CHO，以此判断可能发生的反应；

（2）以CH2=CHCH2OH为主要原料合成CH2=CHCOOH， CH2=CHCH2OH可先和HCl发生加成反应，保护碳碳双键，再利用强氧化剂将醇羟基氧化为羧基，最后再结合卤代烃的消去引入碳碳双键即可；合成时要注意反应条件和官能团的保护。

（1）要制取，可逆推反应流程：→CH2=CH-CH3→CH2OH-CH2-CH3→CH3-CH2-CHO，则从后往前推断可发生加成（还原）、消去、加聚反应，故答案为A；

（2）以CH2=CHCH2OH为主要原料合成CH2=CHCOOH， CH2=CHCH2OH可先和HCl发生加成反应，保护碳碳双键，再利用强氧化剂将醇羟基氧化为羧基，最后再结合卤代烃的消去引入碳碳双键，具体合成路线为：CH2=CHCH2OHCH2CHClCH2OHCH2CHClCOOHCH2=CHCOONaCH2=CHCOOH；在选择合成路线时，需要选择合适的反应条件，同时注意官能团的保护，上述流程中用强氧化剂氧化羟基生成羧基时需要防碳碳双键被氧化，故需要先保护碳碳双键。